Personne ne sait avec certitude qui a posé pour Portrait d'un Vieil Homme, mais la peinture est depuis longtemps entourée de spéculations. Certains ont proposé qu'il s'agisse d'un autoportrait de El Greco lui-même, peint vers 1587, tandis que d'autres suggèrent qu'il pourrait représenter une figure érudite de Tolède, peut-être un savant ou un clerc. L'absence de symboles ou d'inscriptions identifiables n'a fait qu'alimenter le débat, et l'identité du modèle reste l'un des mystères persistants de la carrière de El Greco.

Cette incertitude a fait du portrait un point de référence pour les discussions sur le cercle de l'artiste et la vie intellectuelle de l'Espagne à la fin du XVIe siècle. Le visage émacié du modèle émerge d'un fond sombre et indéfini, son regard est direct mais distant. La lumière tombe fortement sur ses traits, accentuant les creux de ses joues et l'intensité de ses yeux. Vêtu d'un simple vêtement noir avec un col blanc haut, les mains de l'homme sont absentes, attirant toute l'attention sur son visage et son expression.

Contrairement aux portraits dignes, presque distants, de Titien, que El Greco admirait, cette œuvre dépouille la grandeur et se concentre sur la profondeur psychologique. L'absence d'attributs ou de détails de fond invite le spectateur à contempler la vie intérieure du modèle, plutôt que son statut ou sa profession. Comme pour beaucoup de portraits de El Greco, l'histoire de Portrait d'un Vieil Homme est fragmentaire. Sa provenance précoce est incertaine et elle n'est pas mentionnée dans les inventaires ou correspondances contemporains.

Au fil des siècles, la peinture a été attribuée à divers modèles et même, à certaines occasions, à d'autres artistes, avant que le consensus ne se fixe sur El Greco. Aujourd'hui, elle se dresse comme un exemple important de son style mature, marqué par des formes allongées et un coup de pinceau expressif, et est valorisée pour son insight psychologique plutôt que pour sa précision documentaire. Le parcours de la peinture, de l'obscurité à la reconnaissance, reflète la redécouverte plus large de El Greco lui-même, dont la réputation a grimpé des siècles après sa mort.