Nessuno sa con certezza chi abbia posato per Ritratto di un Uomo Anziano, ma il dipinto è da tempo avvolto in speculazioni. Alcuni hanno proposto che si tratti di un autoritratto dello stesso El Greco, dipinto intorno al 1587, mentre altri suggeriscono che potrebbe raffigurare una figura colta di Toledo, forse uno studioso o un chierico. La mancanza di simboli identificativi o iscrizioni ha alimentato il dibattito, e l'identità del soggetto rimane uno dei misteri duraturi della carriera di El Greco.

Questa incertezza ha reso il ritratto un punto di riferimento per le discussioni sul cerchio dell'artista e sulla vita intellettuale della Spagna della fine del XVI secolo. Il volto emaciato del soggetto emerge da uno sfondo scuro e indefinito, il suo sguardo è diretto ma distante. La luce cade con forza sui suoi lineamenti, accentuando i vuoti delle sue guance e l'intensità dei suoi occhi. Vestito con un semplice abito nero con un alto colletto bianco, le mani dell'uomo sono assenti, attirando tutta l'attenzione sul suo volto e sulla sua espressione.

A differenza dei dignitosi, quasi distaccati ritratti di Tiziano, che El Greco ammirava, quest'opera toglie grandezza e si concentra sulla profondità psicologica. L'assenza di attributi o dettagli di sfondo invita lo spettatore a contemplare la vita interiore del soggetto, piuttosto che il suo status o la sua occupazione. Come molti dei ritratti di El Greco, la storia di Ritratto di un Uomo Anziano è frammentaria. La sua provenienza iniziale è incerta e non viene menzionata in inventari o corrispondenze contemporanee.

Nel corso dei secoli, il dipinto è stato attribuito a vari soggetti e persino, in alcune occasioni, ad altri artisti, prima che il consenso si stabilisse su El Greco. Oggi, si erge come un esempio importante del suo stile maturo, caratterizzato da forme allungate e pennellate espressive, ed è apprezzato per la sua intuizione psicologica piuttosto che per la sua precisione documentaria. Il viaggio del dipinto dall'oscurità al riconoscimento rispecchia la più ampia riscoperta di El Greco stesso, la cui reputazione è aumentata secoli dopo la sua morte.