Nenhum outro retrato de El Greco está tão intimamente ligado ao círculo do artista quanto o Retrato de Antonio de Covarrubias. O retratado não era apenas um jurista distinto e professor na Universidade de Salamanca, mas também um amigo de longa data e companheiro intelectual de El Greco durante seus anos em Toledo. Diz-se que Covarrubias frequentava a casa do artista, e sua imagem aparece mais de uma vez na obra de El Greco, incluindo em O Enterro do Conde de Orgaz.

Essa intimidade entre pintor e retratado confere ao retrato uma rara sensação de profundidade psicológica, levando críticos posteriores a comentarem sobre sua "penetrante veracidade". Covarrubias está sentado ligeiramente voltado para a esquerda, seu olhar encontra o espectador com uma calma introspectiva e serena. Seu rosto, marcado pela idade e pelo pensamento, emerge de um fundo escuro e indefinido, com a luz caindo diretamente em sua testa e mãos—essas ferramentas de intelecto e lei. A austera túnica preta, típica dos estudiosos espanhóis do final do século XVI, é representada com pinceladas rápidas, quase abstratas, enquanto os traços do retratado são modelados com muito mais cuidado.

Ao contrário dos retratos idealizados de Tiziano, que El Greco admirava, aqui cada ruga e sombra é preservada, sugerindo uma sabedoria conquistada com esforço. A ausência de elementos ou símbolos que distraiam foca a atenção apenas na presença de Covarrubias. Os detalhes exatos da comissão para o Retrato de Antonio de Covarrubias permanecem incertos, mas quase certamente foi pintado em Toledo por volta de 1590, no auge da carreira de El Greco na Espanha. A pintura está abrigada no Museu do Prado desde o século XIX, após passar por várias coleções privadas.

Com o tempo, tornou-se um marco para entender a abordagem de El Greco ao retrato—íntima, psicológica e moderna em sua sinceridade. Hoje, ela está pendurada não muito longe das outras grandes obras do artista, um testemunho silencioso de amizade e intelecto no coração do Século de Ouro espanhol.