Nessun altro ritratto di El Greco è così strettamente legato al cerchio dell'artista come il Ritratto di Antonio de Covarrubias. Il soggetto non era solo un giurista di spicco e professore all'Università di Salamanca, ma anche un amico di lunga data e compagno intellettuale di El Greco durante i suoi anni a Toledo. Si dice che Covarrubias frequentasse la casa dell'artista, e la sua immagine appare più di una volta nell'opera di El Greco, incluso in La sepoltura del conte d'Orgaz.

Questa intimità tra pittore e soggetto conferisce al ritratto una rara sensazione di profondità psicologica, spingendo i critici successivi a commentare sulla sua "penetrante veridicità". Covarrubias è seduto leggermente girato verso sinistra, il suo sguardo incontra quello dello spettatore con una calma introspettiva e serena. Il suo volto, segnato dall'età e dal pensiero, emerge da uno sfondo scuro e indefinito, con la luce che cade direttamente sulla sua fronte e sulle sue mani—quegli strumenti di intelletto e legge. L'austera veste nera, tipica degli studiosi spagnoli della fine del XVI secolo, è resa con pennellate rapide, quasi astratte, mentre i tratti del soggetto sono modellati con molta più cura.

A differenza dei ritratti idealizzati di Tiziano, che El Greco ammirava, qui ogni ruga e ombra è preservata, suggerendo una saggezza guadagnata con fatica. L'assenza di elementi o simboli distraenti concentra l'attenzione esclusivamente sulla presenza di Covarrubias. I dettagli esatti della commissione per il Ritratto di Antonio de Covarrubias rimangono poco chiari, ma è stato quasi certamente dipinto a Toledo intorno al 1590, all'apice della carriera di El Greco in Spagna. Il dipinto è ospitato al Museo del Prado dal XIX secolo, dopo essere passato attraverso diverse collezioni private.

Nel corso del tempo, è diventato un punto di riferimento per comprendere l'approccio di El Greco al ritratto—intimo, psicologico e moderno nella sua franchezza. Oggi, è appeso non lontano dalle altre grandi opere dell'artista, un silenzioso testamento di amicizia e intelletto nel cuore del Secolo d'Oro spagnolo.