Ningún otro retrato de El Greco está tan estrechamente vinculado al círculo del artista como el Retrato de Antonio de Covarrubias. El retratado no solo fue un jurista distinguido y profesor en la Universidad de Salamanca, sino también un amigo de toda la vida y compañero intelectual de El Greco durante sus años en Toledo. Se dice que Covarrubias frecuentaba la casa del artista, y su imagen aparece más de una vez en la obra de El Greco, incluyendo en El entierro del Conde de Orgaz.

Esta intimidad entre pintor y retratado otorga al retrato una rara sensación de profundidad psicológica, lo que llevó a críticos posteriores a comentar sobre su "penetrante veracidad". Covarrubias se sienta ligeramente girado hacia su izquierda, su mirada se encuentra con el espectador con una calma introspectiva y serena. Su rostro, surcado por la edad y el pensamiento, emerge de un fondo oscuro y indefinido, con la luz cayendo directamente sobre su frente y manos—esas herramientas de intelecto y ley. La austera toga negra, típica de los eruditos españoles de finales del siglo XVI, está representada con un pincelado ágil, casi abstracto, mientras que los rasgos del retratado están modelados con mucho más cuidado.

A diferencia de los retratos idealizados de Tiziano, a quien El Greco admiraba, aquí cada arruga y sombra se conserva, sugiriendo una sabiduría adquirida con esfuerzo. La ausencia de elementos o símbolos distractores enfoca la atención únicamente en la presencia de Covarrubias. Los detalles exactos de la comisión para el Retrato de Antonio de Covarrubias siguen siendo inciertos, pero casi con seguridad fue pintado en Toledo alrededor de 1590, en el apogeo de la carrera de El Greco en España. La pintura ha estado en el Museo del Prado desde el siglo XIX, después de haber pasado por varias colecciones privadas.

Con el tiempo, se ha convertido en un referente para entender el enfoque de El Greco hacia el retrato—íntimo, psicológico y moderno en su directividad. Hoy, cuelga no muy lejos de las otras grandes obras del artista, un testimonio silencioso de amistad e intelecto en el corazón del Siglo de Oro español.