Aucun autre portrait de El Greco n'est aussi étroitement lié au cercle de l'artiste que le Portrait d'Antonio de Covarrubias. Le modèle n'était pas seulement un juriste distingué et professeur à l'Université de Salamanque, mais aussi un ami de longue date et compagnon intellectuel de El Greco durant ses années à Tolède. On dit que Covarrubias fréquentait la maison de l'artiste, et sa ressemblance apparaît plus d'une fois dans l'œuvre de El Greco, y compris dans L'Enterrement du comte d'Orgaz.

Cette intimité entre le peintre et le modèle confère au portrait une rare profondeur psychologique, incitant les critiques ultérieurs à faire remarquer sa "vérité pénétrante". Covarrubias est assis légèrement tourné vers la gauche, son regard rencontrant celui du spectateur avec un calme introspectif et serein. Son visage, marqué par l'âge et la réflexion, émerge d'un fond sombre et indéfini, la lumière tombant directement sur son front et ses mains—ces outils de l'intellect et du droit. La robe noire austère, typique des érudits espagnols de la fin du XVIe siècle, est rendue avec des coups de pinceau rapides, presque abstraits, tandis que les traits du modèle sont modelés avec beaucoup plus de soin.

Contrairement aux portraits idéalisés de Titien, que El Greco admirait, ici chaque ride et ombre est préservée, suggérant une sagesse acquise avec difficulté. L'absence d'éléments ou de symboles distrayants concentre l'attention uniquement sur la présence de Covarrubias. Les détails exacts de la commande pour le Portrait d'Antonio de Covarrubias restent flous, mais il a presque certainement été peint à Tolède vers 1590, à l'apogée de la carrière de El Greco en Espagne. Le tableau est conservé au Museo del Prado depuis le XIXe siècle, après avoir passé par plusieurs collections privées.

Au fil du temps, il est devenu une référence pour comprendre l'approche de El Greco en matière de portrait—intime, psychologique et moderne dans sa franchise. Aujourd'hui, il est accroché non loin des autres grandes œuvres de l'artiste, un témoignage silencieux d'amitié et d'intellect au cœur de l'âge d'or espagnol.