Kein anderes Porträt von El Greco ist so eng mit dem Kreis des Künstlers verbunden wie das Porträt von Antonio de Covarrubias. Der Dargestellte war nicht nur ein angesehener Jurist und Professor an der Universität Salamanca, sondern auch ein lebenslanger Freund und intellektueller Begleiter von El Greco während seiner Jahre in Toledo. Es wird gesagt, dass Covarrubias das Haus des Künstlers häufig besuchte, und sein Abbild erscheint mehr als einmal in El Greco’s Werk, einschließlich in Die Beisetzung des Grafen von Orgaz.

Diese Intimität zwischen Maler und Dargestelltem verleiht dem Porträt eine seltene psychologische Tiefe, was spätere Kritiker dazu brachte, seine "durchdringende Wahrhaftigkeit" zu bemerken. Covarrubias sitzt leicht nach links gedreht, sein Blick trifft den Betrachter mit einer ruhigen, introspektiven Gelassenheit. Sein Gesicht, gezeichnet von Alter und Gedanken, hebt sich von einem dunklen, undefinierten Hintergrund ab, das Licht fällt direkt auf seine Stirn und Hände—diese Werkzeuge des Verstandes und des Rechts. Die strenge schwarze Robe, typisch für spanische Gelehrte des späten 16.

Jahrhunderts, ist mit schnellen, fast abstrakten Pinselstrichen dargestellt, während die Züge des Dargestellten mit viel mehr Sorgfalt modelliert sind. Im Gegensatz zu den idealisierten Porträts von Tizian, den El Greco bewunderte, wird hier jede Falte und jeder Schatten bewahrt, was auf eine mühsam erlangte Weisheit hindeutet. Die Abwesenheit ablenkender Requisiten oder Symbole lenkt die Aufmerksamkeit allein auf die Präsenz von Covarrubias. Die genauen Auftragsdetails für das Porträt von Antonio de Covarrubias sind unklar, aber es wurde fast sicher um 1590 in Toledo gemalt, zur Blütezeit von El Greco’s Karriere in Spanien.

Das Gemälde befindet sich seit dem 19. Jahrhundert im Museo del Prado, nachdem es durch mehrere Privatsammlungen gegangen ist. Im Laufe der Zeit ist es zu einem Bezugspunkt für das Verständnis von El Greco’s Herangehensweise an die Porträtmalerei geworden—intim, psychologisch und modern in seiner Direktheit.

Heute hängt es nicht weit von den anderen großen Werken des Künstlers entfernt, ein stilles Zeugnis von Freundschaft und Intellekt im Herzen des spanischen Goldenen Zeitalters.