Poucas obras de El Greco geraram tanta discussão entre os historiadores da arte quanto São Tiago, o Menor, em grande parte porque sua data e a comissão original permanecem envoltas em incerteza. Embora muitos de seus retratos de apóstolos tenham sido criados para a igreja paroquial de Almadrones no início do século XVII, esta representação em particular não tem contrato conhecido ou registro arquivístico que a vincule a um patrono ou local específico. A atribuição da pintura a El Greco é indiscutível, mas sua trajetória ao longo da história é um quebra-cabeça, com estudiosos juntando sua proveniência a partir de pistas estilísticas e comparações com outras obras de sua série apostólica. O momento que El Greco escolhe capturar é de revelação silenciosa: São Tiago, o Menor, às vezes chamado de Tiago, o Menor, é retratado não nos momentos de martírio ou pregação, mas em uma quietude contemplativa.

Sua mão direita repousa sobre um bastão, o símbolo tradicional da peregrinação, enquanto sua mão esquerda segura um livro, significando seu papel como um dos apóstolos de Cristo e um possível autor da Epístola de Tiago. A figura alongada, o olhar intenso e o drapeado em espiral são marcas do estilo maduro de El Greco, diferenciando sua visão dos apóstolos mais realistas e naturalistas pintados por Caravaggio. A luz fria e sobrenatural que banha o rosto do santo sugere uma iluminação espiritual, uma metáfora visual para a sabedoria divina. Embora sua história inicial seja incerta, São Tiago, o Menor é agora reconhecido como parte de uma série de retratos de apóstolos que marcaram a última década da carreira de El Greco em Toledo.

Essas obras, provavelmente destinadas ao uso devocional em uma igreja ou capela privada, refletem o estilo tardio e altamente individual do artista, caracterizado por cores e formas expressivas. Ao longo dos séculos, a pintura passou por coleções privadas e, como muitos dos retratos apostólicos de El Greco, foi objeto de debate acadêmico sobre seu contexto original. Hoje, ela se ergue como um testemunho da fascinação duradoura de El Greco pelo caráter espiritual de seus sujeitos e sua capacidade de imbuir figuras religiosas familiares com um senso de mistério e profundidade psicológica.