Pocas obras de El Greco han suscitado tanto debate entre los historiadores del arte como Santiago el Menor, en gran parte porque su fecha y la comisión original permanecen envueltas en incertidumbre. Si bien muchos de sus retratos de apóstoles fueron creados para la iglesia parroquial de Almadrones a principios del siglo XVII, esta representación en particular no tiene contrato conocido ni registro archivístico que la vincule a un patrón o ubicación específica. La atribución de la pintura a El Greco es indiscutible, pero su trayectoria a lo largo de la historia es un rompecabezas, con académicos juntando su procedencia a partir de pistas estilísticas y comparaciones con otras obras de su serie apostólica. El momento que El Greco elige capturar es uno de revelación silenciosa: Santiago el Menor, a veces llamado Santiago el Menor, es retratado no en los momentos de martirio o predicación, sino en una quietud contemplativa.

Su mano derecha reposa sobre un bastón, el símbolo tradicional de la peregrinación, mientras que su mano izquierda sostiene un libro, que significa su papel como uno de los apóstoles de Cristo y un posible autor de la Epístola de Santiago. La figura alargada, la intensa mirada y la drapeado en espiral son características del estilo maduro de El Greco, diferenciando su visión de los apóstoles más realistas y naturalistas pintados por Caravaggio. La luz fría y sobrenatural que baña el rostro del santo insinúa una iluminación espiritual, una metáfora visual de la sabiduría divina. Aunque su historia temprana es incierta, Santiago el Menor es ahora reconocido como parte de una serie de retratos de apóstoles que marcaron la última década de la carrera de El Greco en Toledo.

Estas obras, probablemente destinadas a un uso devocional en una iglesia o capilla privada, reflejan el estilo tardío y altamente individual del artista, caracterizado por un color y forma expresivos. A lo largo de los siglos, la pintura ha pasado por colecciones privadas y, como muchos de los retratos apostólicos de El Greco, ha sido objeto de debate académico sobre su contexto original. Hoy en día, se erige como un testimonio de la fascinación perdurable de El Greco por el carácter espiritual de sus sujetos y su capacidad para dotar a figuras religiosas familiares de un sentido de misterio y profundidad psicológica.