Ninguém pode afirmar com certeza se o jovem que olha de Autorretrato é realmente Rafael ou uma sutil ficção. Pintada por volta de 1505, esta imagem alimentou séculos de debate: é um retrato direto ou uma visão idealizada do artista como ele desejava ser visto? A incerteza é agravada pelo fato de que o meio original da pintura é desconhecido: painel ou tela, óleo ou têmpera? O que é claro é que esta é uma das imagens mais antigas sobreviventes de Rafael, e talvez a única feita por sua própria mão durante sua vida. O retratado aparece em vista de três quartos, virado suavemente para o espectador, seus olhos escuros se encontram com os nossos com uma inteligência tranquila e perspicaz. O chapéu preto e a vestimenta simples sugerem modéstia, mas o modelado cuidadoso do rosto e a suave luz atmosférica revelam a ambição do artista de rivalizar com o naturalismo de Leonardo da Vinci.

Ao contrário do enigmático Retrato de um Músico de Leonardo, onde a identidade e os pensamentos do retratado estão ocultos, aqui o foco está na clareza e na abertura do olhar. O fundo contido destaca o rosto, tornando impossível ignorar a presença psicológica do retratado: o próprio artista. A história inicial de Autorretrato está envolta em incerteza, como costuma acontecer com obras da primeira década da carreira de Rafael. Nenhum registro sobre um patrono ou encomenda sobreviveu, e a localização da pintura antes do século XIX permanece incerta.

Hoje, ela está na Galeria Uffizi em Florença, onde é frequentemente comparada a outros célebres autorretratos da galeria. Para os historiadores da arte, esta pintura marca um ponto de virada: mostra o jovem Rafael à beira de seu período romano, já absorvendo as lições dos mestres florentinos e anunciando sua chegada como um pintor de rara sensibilidade e autoconsciência.