Nessuno può dire con certezza se il giovane che guarda da Autoritratto sia davvero Raffaello stesso o una sottile finzione. Dipinta intorno al 1505, quest'immagine ha alimentato secoli di dibattiti: è un ritratto diretto o una visione idealizzata dell'artista così come desiderava essere visto? L'incertezza è accentuata dal fatto che il medium originale del dipinto è sconosciuto: tavola o tela, olio o tempera? Ciò che è chiaro è che questo è uno dei più antichi ritratti sopravvissuti di Raffaello, e forse l'unico realizzato dalla sua mano durante la sua vita. Il soggetto appare in vista tre quarti, girato dolcemente verso lo spettatore, i suoi occhi scuri incontrano i nostri con un'intelligenza calma e ricercata. Il cappello nero e l'abbigliamento semplice suggeriscono modestia, ma la cura nel modellare il volto e la luce atmosferica morbida rivelano l'ambizione dell'artista di competere con il naturalismo di Leonardo da Vinci.

A differenza dell'enigmatico Ritratto di un Musicista di Leonardo, dove l'identità e i pensieri del soggetto sono nascosti, qui l'attenzione è sulla chiarezza e sull'apertura dello sguardo. Lo sfondo sobrio mette in risalto il volto, rendendo impossibile ignorare la presenza psicologica del soggetto: l'artista stesso. La storia precoce di Autoritratto è avvolta nell'incertezza, come spesso accade con le opere della prima decade della carriera di Raffaello. Non esiste alcun documento di un mecenate o di una commissione, e la posizione del dipinto prima del XIX secolo rimane poco chiara.

Oggi, si trova nella Galleria degli Uffizi a Firenze, dove viene spesso confrontato con altri celebri autoritratti della galleria. Per gli storici dell'arte, questo dipinto segna un punto di svolta: mostra il giovane Raffaello sulla soglia del suo periodo romano, già assorbendo le lezioni dei maestri fiorentini e annunciando il suo arrivo come pittore di rara sensibilità e autocoscienza.