Quando El Greco pintou São Lucas pintando a Virgem por volta de 1560, ele ainda era conhecido como Doménikos Theotokópoulos e vivia em Creta, trabalhando na tradição da pintura de ícones bizantinos. Esta obra é uma das mais antigas que sobreviveram do artista e marca um momento raro em que o Oriente encontra o Ocidente: um pintor grego, treinado em iconografia ortodoxa, aborda um tema querido na Europa católica. A sobrevivência da pintura é notável, pois hoje se conhecem muito poucas obras do período cretense de El Greco, e ainda menos mostram uma cena narrativa tão ambiciosa. A pintura captura o momento lendário em que se diz que São Lucas, o santo padroeiro dos artistas, pintou o primeiro retrato da Virgem Maria.

Aqui, El Greco escolhe o instante da criação: Lucas senta-se diante de um cavalete, pincel em riste, seu olhar oscilando entre a Virgem viva e sua imagem emergente. A Virgem, serena e digna, segura o Menino Cristo, que se volta para o espectador. Os destaques dourados e o uso de cores ricas evocam as convenções dos ícones bizantinos, no entanto, a profundidade da composição e a conexão emocional entre as figuras insinuam a influência da pintura veneziana, que El Greco abraçaria plenamente mais tarde.

Ao contrário das representações ocidentais posteriores, como a versão de Rogier van der Weyden, onde Lucas é frequentemente mostrado como um artista cortesão, o Lucas de El Greco é contemplativo, quase monástico, enfatizando a natureza sagrada do ato. O patrono exato e a história inicial de São Lucas pintando a Virgem permanecem incertos, mas seu estilo e iconografia sugerem que foi destinado a um público ortodoxo grego, possivelmente para uma igreja ou devoção privada em Creta. Após El Greco deixar Creta para ir a Veneza em 1567, suas obras cretenses tornaram-se cada vez mais raras, ofuscadas por suas posteriores obras-primas espanholas. Hoje, a pintura se ergue como um testemunho de suas raízes e da encruzilhada artística do Mediterrâneo Oriental.

Sua jornada para as coleções modernas não está totalmente documentada, mas agora é reconhecida como um elo chave para entender a evolução do estilo único de El Greco, unindo os mundos do ícone e da arte renascentista.