Nenhuma outra pintura de Johannes Vermeer é assinada e datada tão claramente quanto A Procuradora; o nome do artista e o ano de 1656 estão audaciosamente inscritos na tela, tornando-se um raro ponto de ancoragem em sua carreira inicial. Esta obra se destaca por outra razão: é uma das apenas duas pinturas de Vermeer com um autorretrato conhecido, pois acredita-se que o artista se pintou nas sombras, segurando um copo e olhando para o espectador. O tema da pintura—uma cena de bordel—era um gênero popular em Delft no meio do século XVII, mas a abordagem de Vermeer é incomumente direta e teatral, gerando debates sobre suas intenções. No centro de A Procuradora, um jovem soldado se inclina para tocar o seio de uma mulher ricamente vestida, enquanto moedas são trocadas em primeiro plano e uma mulher mais velha, a proxeneta, observa com aprovação.

O olhar da jovem é ambíguo, nem acolhedor nem rejeitante, enquanto o gesto ousado do soldado e o sorriso cúmplice da proxeneta não deixam dúvidas sobre a transação em andamento. A figura com o boné escuro, que se acredita ser o próprio Vermeer, está afastada da ação, erguendo um copo em um brinde silencioso—talvez um comentário sobre o próprio papel do pintor como observador. Os fortes contrastes de luz e sombra, os vermelhos e amarelos vívidos, e a cuidadosa representação dos tecidos apontam para a influência de Caravaggio e do pintor de gênero holandês Dirck van Baburen, cujas próprias cenas de bordel estavam penduradas na casa da sogra de Vermeer. A procedência inicial de A Procuradora é incerta, mas no século XX havia encontrado seu caminho para a Gemäldegalerie Alte Meister em Dresden, onde permanece até hoje.

Ao contrário dos interiores mais serenos de Vermeer em sua fase posterior, esta pintura é animada e cheia, refletindo os gostos da classe média holandesa por cenas de gênero moralizantes. Os estudiosos há muito debatem se a ousadia da pintura é um experimento juvenil ou um engajamento deliberado com os temas populares da época. Como uma das obras mais antigas sobreviventes de Vermeer, oferece um vislumbre de seu desenvolvimento artístico antes de ele se voltar para as cenas luminosas e íntimas que definiriam seu legado.