Nessun altro dipinto di Johannes Vermeer è firmato e datato così chiaramente come La Procacciatrice; il nome dell'artista e l'anno 1656 sono audacemente iscritti sulla tela, rendendolo un raro punto di ancoraggio nella sua carriera precoce. Quest'opera si distingue per un altro motivo: è uno dei soli due Vermeer con un autoritratto noto, poiché si crede che l'artista si sia dipinto stesso nell'ombra, mentre tiene un bicchiere e guarda verso lo spettatore. Il soggetto del dipinto—una scena di bordello—era un genere popolare a Delft a metà del XVII secolo, ma l'approccio di Vermeer è insolitamente diretto e teatrale, suscitando dibattiti sulle sue intenzioni. Al centro di La Procacciatrice, un giovane soldato si piega per toccare il seno di una donna riccamente vestita, mentre monete vengono scambiate in primo piano e una donna più anziana, la procacciatrice, osserva con approvazione.

Lo sguardo della giovane donna è ambiguo, né accogliente né rifiutante, mentre il gesto audace del soldato e il sorriso complice della procacciatrice non lasciano dubbi sulla transazione in corso. La figura con il berretto scuro, ritenuta essere lo stesso Vermeer, è seduta a parte dall'azione, sollevando un bicchiere in un brindisi silenzioso—forse un commento sul ruolo dell'artista come osservatore. I forti contrasti di luce e ombra, i rossi e gialli vivaci e la cura nella resa dei tessuti indicano tutti l'influenza di Caravaggio e del pittore di genere olandese Dirck van Baburen, le cui stesse scene di bordello erano appese nella casa della suocera di Vermeer. La provenienza iniziale di La Procacciatrice è incerta, ma nel XX secolo aveva trovato la sua strada verso la Gemäldegalerie Alte Meister a Dresda, dove rimane ancora oggi.

A differenza degli interni più sereni di Vermeer nella sua fase successiva, questo dipinto è vivace e affollato, riflettendo i gusti della classe media olandese per le scene di genere moralistiche. Gli studiosi hanno a lungo dibattuto se l'audacia del dipinto sia un esperimento giovanile o un impegno deliberato con i temi popolari dell'epoca. Come una delle opere più antiche sopravvissute di Vermeer, offre uno sguardo sul suo sviluppo artistico prima che si dedicasse alle scene luminose e intime che avrebbero definito il suo lascito.