Ни одна другая картина Йоханнеса Вермеера не подписана и не датирована так четко, как Сутенёр — имя художника и год 1656 года смело написаны на холсте, что делает её редкой опорной точкой в его ранней карьере. Эта работа выделяется еще по одной причине: она является одной из всего двух картин Вермеера с известным автопортретом, так как считается, что художник изобразил себя в тени, держа в руках бокал и смотря на зрителя. Темой картины является сцена из борделя — популярный жанр в середине 17 века в Делфте, но подход Вермеера необычно прямолинеен и театрален, что вызывает споры о его намерениях. В центре Сутенёра молодой солдат наклоняется, чтобы прикоснуться к груди богато одетой женщины, в то время как на переднем плане происходит обмен монетами, а пожилая женщина, сутенёр, одобрительно наблюдает.

Взгляд молодой женщины неопределённый, она не приветствует и не отвергает, в то время как смелый жест солдата и знающая улыбка сутенёра не оставляют сомнений в происходящей сделке. Фигура в тёмной берете, которую считают самим Вермеером, сидит отдельно от действия, поднимая бокал в молчаливом тосте — возможно, это комментарий к роли художника как наблюдателя. Сильные контрасты света и тени, яркие красные и жёлтые цвета, а также тщательная прорисовка тканей указывают на влияние Караваджо и голландского жанрового художника Дирка ван Бабурена, чьи собственные сцены из борделя висели в доме тёщи Вермеера. Ранняя история Сутенёра неясна, но к 20 веку она оказалась в Галерее старых мастеров в Дрездене, где находится и по сей день.

В отличие от более спокойных интерьеров Вермеера позднего периода, эта картина живая и многолюдная, отражая вкусы голландского среднего класса к морализирующим жанровым сценам. Учёные долгое время спорили, является ли дерзость картины юношеским экспериментом или преднамеренным вовлечением в популярные темы того времени. Будучи одной из самых ранних сохранившихся работ Вермеера, она предлагает взгляд на его художественное развитие до того, как он обратился к ярким, интимным сценам, которые определят его наследие.