В великой серии работ Эль Грека нет двух одинаковых апостолов, и Апостол Святой Матфей выделяется тем спором, который он вызвал среди искусствоведов. В отличие от других произведений цикла, личность сидящего долгое время оставалась неопределенной — некоторые ранние инвентаризации даже путали его со Святым Иаковом Меньшим. Эта путаница не случайна: апостолы Эль Грека, написанные в его зрелые годы в Толедо, являются не столько портретами святых, сколько исследованиями человеческой души, каждая фигура отмечена уникальной интенсивностью.

Серия, вероятно, была заказана для церкви в Толедо около 1610 года, была рассеяна после наполеоновских вторжений, и только в двадцатом веке ученые уверенно воссоединили большую часть набора. Святой Матфей, сборщик налогов, призванный к ученичеству, здесь запечатлен в момент внутреннего размышления. Эль Грека показывает его, держащим в руках книгу учета и перо — символы его прежней жизни и новой роли автора Евангелия. Взгляд святого, исследующий и неопределенный, не встречается ни с зрителем, ни с небесами, но, кажется, фиксирован на невидимом пороге.

Высокий узкий холст с его мерцающей кистью и полосами холодного света усиливает духовное напряжение. В отличие от мощного Призвания Святого Матфея Караваджо, видение Эль Грека более психологично: драма заключается не в жесте, а в мучительном лице святого и удлиненных руках. Точная судьба Апостола Святого Матфея частично потеряна в истории, но в целом считается, что картина была частью набора для приходской церкви в Альмадронесе, недалеко от Толедо. На протяжении веков, когда церковные имущества продавались или перемещались, картина попала в частные коллекции и позже была признана одной из апостолов Эль Грека.

Сегодня она восхищает не только как религиозный образ, но и как свидетельство позднего стиля художника, где маньеристское удлинение и выразительный цвет достигают своего пика. В контексте карьеры Эль Грека апостолы обозначают кульминацию: окончательную синтезу венецианского цвета, испанского мистицизма и беспокойного видения самого художника.