No hay dos apóstoles en la gran serie de El Greco que sean exactamente iguales, y Apostol San Mateo se destaca por el debate que ha suscitado entre los historiadores del arte. A diferencia de otras obras del ciclo, la identidad del retratado fue durante mucho tiempo incierta; algunos inventarios antiguos incluso lo confundieron con Santiago el Menor. Esta confusión no es accidental: los apóstoles de El Greco, pintados en sus años de madurez en Toledo, son menos retratos de santos que estudios del alma humana, cada figura marcada por una intensidad singular.

La serie, probablemente encargada para una iglesia de Toledo alrededor de 1610, se dispersó tras las invasiones napoleónicas, y solo en el siglo XX los estudiosos lograron reunir con confianza la mayor parte del conjunto. San Mateo, el recaudador de impuestos llamado a la discipleship, es capturado aquí en un momento de reflexión interna. El Greco lo muestra sosteniendo un libro de cuentas y una pluma, símbolos de su vida anterior y su nuevo papel como autor del Evangelio. La mirada del santo, buscadora e incierta, no se encuentra ni con el espectador ni con los cielos, sino que parece fijarse en un umbral invisible.

El alto y estrecho lienzo, con su pincelada titilante y rayos de luz fría, intensifica la tensión espiritual. En comparación con el robusto La Llamada de San Mateo de Caravaggio, la visión de El Greco es más psicológica: el drama no está en el gesto, sino en el rostro atormentado del santo y en sus manos alargadas. El recorrido preciso de Apostol San Mateo se ha perdido en parte en la historia, pero se acepta generalmente que la pintura formaba parte de un conjunto para la iglesia parroquial de Almadrones, cerca de Toledo. A lo largo de los siglos, a medida que se vendían o trasladaban los bienes de la iglesia, la pintura entró en colecciones privadas y fue reconocida más tarde como uno de los apóstoles de El Greco.

Hoy en día, se admira no solo como una imagen devocional, sino como un testimonio del estilo tardío del artista, donde la elongación manierista y el color expresivo alcanzan su apogeo. En el contexto de la carrera de El Greco, los apóstoles marcan una culminación: una síntesis final del color veneciano, el misticismo español y la propia visión inquieta del artista.