Никто точно не знает, когда и для кого была написана Апостол Святой Симон, но она является частью замечательной серии: апостолов Эль Греко, созданных в последние годы художника в Толедо. Эти картины, каждая из которых сосредоточена на одном апостоле, славятся своей индивидуальностью и духовной интенсивностью. Существует несколько версий апостолов, разбросанных по коллекциям Европы и Америки, и ученые до сих пор спорят о первоначальной последовательности и предполагаемом месте этой серии.

Загадка, окружающая их заказ, только добавляет им привлекательности, приглашая зрителей представить себе ту преданную обстановку, для которой они были задуманы в первую очередь. На этом портрете Эль Греко запечатлел Святого Симона в момент интроспективного спокойствия, его взгляд слегка отвлечен от зрителя, как будто он прислушивается к далекому голосу. Симон держит пилу, инструмент своего мученичества, лезвие которой изображено с четкостью — это прямая отсылка к традиции, согласно которой он был замучен, будучи распиленным пополам. Удлиненные черты лица апостола, выразительные руки и закрученные драпировки являются характерными чертами позднего стиля Эль Греко, где форма и цвет, кажется, вибрируют с интенсивностью.

В отличие от более приземленных, реалистичных апостолов Караваджо, Симон Эль Греко является потусторонним, его фигура поднимается на фоне бурного неба, что намекает на духовную борьбу, лежащую в основе его веры. Точная история Апостола Святого Симона в истории неясна, как и в случае со многими произведениями серии апостолов Эль Греко. Вероятно, она оставалась в Испании после своего создания, возможно, в частной часовне или монашеской обстановке, прежде чем попасть на рынок искусства через несколько веков. Сегодня эта картина признана важным примером позднего религиозного творчества Эль Греко, отражающим как его греческие корни, так и его усвоение испанского католического мистицизма.

Ее смелая живопись и духовный фокус отмечают отход от ренессансных идеалов гармонии, помещая ее твердо в уникальное видение, которое сделало Эль Греко предшественником последующих художественных движений.