No se sabe exactamente cuándo o para quién fue pintado Apóstol San Simón, pero forma parte de una serie notable: los apóstoles de El Greco, creados en los últimos años del artista en Toledo. Estas pinturas, cada una centrada en un solo apóstol, son celebradas por su individualidad e intensidad espiritual. Existen varias versiones de los apóstoles, dispersas en colecciones a través de Europa y las Américas, y los académicos aún debaten la secuencia original y la ubicación prevista del conjunto.

El misterio que rodea su encargo solo añade a su atractivo, invitando a los espectadores a imaginar el contexto devocional para el cual fueron concebidos por primera vez. En este retrato, El Greco captura a San Simón en un momento de calma introspectiva, su mirada ligeramente apartada del espectador, como si escuchara una voz distante. Simón sostiene una sierra, el instrumento de su martirio, cuya hoja se representa con una claridad aguda, una referencia directa a la tradición que dice que fue martirizado siendo aserrado por la mitad. Las características alargadas del apóstol, sus manos expresivas y la drapeada en espiral son características del estilo tardío de El Greco, donde la forma y el color parecen vibrar con intensidad.

A diferencia de los apóstoles más realistas y anclados de Caravaggio, el Simón de El Greco es de otro mundo, su figura se eleva contra un fondo tormentoso que sugiere la lucha espiritual subyacente a su fe. El viaje preciso de Apóstol San Simón a través de la historia es incierto, como ocurre con muchas de las obras de la serie de apóstoles de El Greco. Es probable que permaneciera en España después de su creación, posiblemente en una capilla privada o en un entorno monástico, antes de entrar en el mercado del arte siglos más tarde. Hoy en día, la pintura es reconocida como un importante ejemplo del trabajo religioso tardío de El Greco, reflejando tanto sus orígenes griegos como su adopción del misticismo católico español.

Su audaz pincelada y enfoque espiritual marcan una desviación de los ideales renacentistas de armonía, colocándola firmemente dentro de la visión única que hizo de El Greco un precursor de movimientos artísticos posteriores.