Ninguém sabe exatamente quando ou para quem Apóstolo São Simão foi pintado, mas ele faz parte de uma série notável: os apóstolos de El Greco, criados nos últimos anos do artista em Toledo. Essas pinturas, cada uma focada em um único apóstolo, são celebradas por sua individualidade e intensidade espiritual. Existem várias versões dos apóstolos, espalhadas por coleções na Europa e nas Américas, e os estudiosos ainda debatem a sequência original e a localização pretendida do conjunto.

O mistério em torno de seu comissionamento apenas aumenta seu apelo, convidando os espectadores a imaginar o contexto devocional para o qual foram concebidos pela primeira vez. Neste retrato, El Greco captura São Simão em um momento de calma introspectiva, seu olhar ligeiramente desviado do espectador, como se estivesse ouvindo uma voz distante. Simão segura uma serra, o instrumento de seu martírio, cuja lâmina é representada com clareza nítida — uma referência direta à tradição que diz que ele foi martirizado sendo serrado ao meio. As características alongadas do apóstolo, suas mãos expressivas e a drapeada em espiral são marcas do estilo tardio de El Greco, onde forma e cor parecem vibrar com intensidade.

Ao contrário dos apóstolos mais realistas e ancorados de Caravaggio, o Simão de El Greco é de outro mundo, sua figura se elevando contra um fundo tempestuoso que sugere a luta espiritual subjacente à sua fé. A jornada precisa de Apóstolo São Simão através da história é incerta, assim como acontece com muitas obras da série de apóstolos de El Greco. É provável que tenha permanecido na Espanha após sua criação, possivelmente em uma capela privada ou em um ambiente monástico, antes de entrar no mercado de arte séculos mais tarde. Hoje, a pintura é reconhecida como um importante exemplo do trabalho religioso tardio de El Greco, refletindo tanto suas origens gregas quanto sua adoção do misticismo católico espanhol.

Sua ousada pincelada e foco espiritual marcam uma ruptura com os ideais renascentistas de harmonia, colocando-a firmemente dentro da visão única que fez de El Greco um precursor de movimentos artísticos posteriores.