Niemand weiß genau, wann oder für wen Apostel Saint Simon gemalt wurde, aber es ist Teil einer bemerkenswerten Serie: die Apostel von El Greco, die in den letzten Jahren des Künstlers in Toledo entstanden. Diese Gemälde, die sich jeweils auf einen einzigen Apostel konzentrieren, werden für ihre Individualität und spirituelle Intensität gefeiert. Es gibt mehrere Versionen der Apostel, die in Sammlungen in ganz Europa und Amerika verstreut sind, und Wissenschaftler debattieren immer noch über die ursprüngliche Reihenfolge und den beabsichtigten Standort des Sets.

Das Geheimnis um ihren Auftrag erhöht nur ihre Anziehungskraft und lädt die Betrachter ein, sich den Andachtskontext vorzustellen, für den sie ursprünglich konzipiert wurden. In diesem Porträt fängt El Greco den heiligen Simon in einem Moment der introspektiven Ruhe ein, sein Blick leicht vom Betrachter abgewandt, als ob er einer fernen Stimme lauscht. Simon hält eine Säge, das Instrument seines Martyriums, deren Klinge mit scharfer Klarheit dargestellt ist — eine direkte Anspielung auf die Tradition, dass er durch das Zersägen in zwei Hälften gemartert wurde. Die elongated Merkmale des Apostels, seine ausdrucksvollen Hände und die wirbelnde Drapierung sind Markenzeichen von El Grecos spätem Stil, in dem Form und Farbe mit Intensität zu vibrieren scheinen.

Im Gegensatz zu den bodenständigeren, realistischeren Aposteln von Caravaggio ist El Grecos Simon überirdisch, seine Figur hebt sich vor einem stürmischen Hintergrund, der den spirituellen Kampf andeutet, der seinem Glauben zugrunde liegt. Die genaue Reise von Apostel Saint Simon durch die Geschichte ist ungewiss, wie es bei vielen Werken von El Grecos Apostelserie der Fall ist. Wahrscheinlich blieb es nach seiner Entstehung in Spanien, möglicherweise in einer privaten Kapelle oder einem klösterlichen Umfeld, bevor es Jahrhunderte später in den Kunstmarkt eintrat. Heute wird das Gemälde als wichtiges Beispiel für El Grecos späte religiöse Arbeit anerkannt, das sowohl seine griechischen Ursprünge als auch seine Übernahme des spanischen katholischen Mystizismus widerspiegelt.

Seine kühne Pinselarbeit und der spirituelle Fokus markieren einen Bruch mit den Renaissance-Idealen der Harmonie und verankern es fest in der einzigartigen Vision, die El Greco zu einem Vorreiter späterer künstlerischer Bewegungen machte.