Nessuno sa esattamente quando o per chi è stato dipinto Apostolo San Simone, ma fa parte di una serie notevole: gli apostoli di El Greco, creati negli ultimi anni dell'artista a Toledo. Questi dipinti, ciascuno incentrato su un singolo apostolo, sono celebrati per la loro individualità e intensità spirituale. Esistono diverse versioni degli apostoli, sparse in collezioni attraverso l'Europa e le Americhe, e gli studiosi discutono ancora sulla sequenza originale e sulla posizione prevista del gruppo.

Il mistero che circonda il loro incarico aggiunge solo al loro fascino, invitando gli spettatori a immaginare il contesto devozionale per cui sono stati concepiti per la prima volta. In questo ritratto, El Greco cattura San Simone in un momento di calma introspettiva, il suo sguardo leggermente distolto dallo spettatore, come se stesse ascoltando una voce lontana. Simone tiene una sega, lo strumento del suo martirio, la cui lama è resa con chiarezza affilata — un riferimento diretto alla tradizione secondo cui è stato martirizzato venendo segato in due. Le caratteristiche allungate dell'apostolo, le sue mani espressive e il drappeggio vorticoso sono tratti distintivi dello stile tardivo di El Greco, dove forma e colore sembrano vibrare con intensità.

A differenza degli apostoli più ancorati e realistici di Caravaggio, il Simone di El Greco è ultraterreno, la sua figura si erge contro uno sfondo tempestoso che suggerisce la lotta spirituale sottostante alla sua fede. Il percorso preciso di Apostolo San Simone attraverso la storia è incerto, come nel caso di molte opere della serie degli apostoli di El Greco. È probabile che sia rimasto in Spagna dopo la sua creazione, forse in una cappella privata o in un contesto monastico, prima di entrare nel mercato dell'arte secoli dopo. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un importante esempio del lavoro religioso tardivo di El Greco, riflettendo sia le sue origini greche che la sua adozione del misticismo cattolico spagnolo.

La sua audace pennellata e il focus spirituale segnano una deviazione dagli ideali rinascimentali di armonia, collocandolo saldamente all'interno della visione unica che ha reso El Greco un precursore di movimenti artistici successivi.