Personne ne sait exactement quand ou pour qui Apôtre Saint Simon a été peint, mais il fait partie d'une série remarquable : les apôtres de El Greco, créés dans les dernières années de l'artiste à Tolède. Ces peintures, chacune centrée sur un seul apôtre, sont célébrées pour leur individualité et leur intensité spirituelle. Plusieurs versions des apôtres existent, éparpillées dans des collections à travers l'Europe et les Amériques, et les chercheurs débattent encore de la séquence originale et de l'emplacement prévu de l'ensemble.

Le mystère entourant leur commande n'ajoute qu'à leur attrait, invitant les spectateurs à imaginer le contexte dévotionnel pour lequel ils ont été conçus pour la première fois. Dans ce portrait, El Greco capture Saint Simon à un moment de calme introspectif, son regard légèrement détourné du spectateur, comme s'il écoutait une voix lointaine. Simon tient une scie, l'instrument de son martyre, dont la lame est rendue avec une clarté tranchante — une référence directe à la tradition selon laquelle il a été martyrisé en étant scié en deux. Les traits allongés de l'apôtre, ses mains expressives et le drapé tourbillonnant sont des caractéristiques du style tardif de El Greco, où la forme et la couleur semblent vibrer d'intensité.

Contrairement aux apôtres plus ancrés et réalistes de Caravaggio, le Simon de El Greco est d'un autre monde, sa figure s'élevant contre un fond orageux qui suggère la lutte spirituelle sous-jacente à sa foi. Le parcours précis de Apôtre Saint Simon à travers l'histoire est incertain, comme c'est le cas pour de nombreuses œuvres de la série des apôtres de El Greco. Il est probable qu'il soit resté en Espagne après sa création, peut-être dans une chapelle privée ou un cadre monastique, avant d'entrer sur le marché de l'art des siècles plus tard. Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un exemple important du travail religieux tardif de El Greco, reflétant à la fois ses origines grecques et son adoption du mysticisme catholique espagnol.

Son audacieuse touche de pinceau et son accent spirituel marquent une rupture avec les idéaux de l'harmonie de la Renaissance, la plaçant fermement dans la vision unique qui a fait de El Greco un précurseur de mouvements artistiques ultérieurs.