Когда Питер Пауль Рубенс написал Филиппа Красивого в 1618 году, он не работал с натуры, а опирался на память, легенды и ранние образы — Филипп умер более века назад, в 1506 году. Этот портрет принадлежит замечательной серии: Рубенс получил заказ на создание изображений династии Габсбургов для Торре де ла Парада, королевской охотничьей усадьбы недалеко от Мадрида, по просьбе короля Филиппа IV. Цель проекта заключалась не только в украшении, но и в утверждении королевской линии и укреплении легитимности испанской короны в условиях политической неопределенности. Рубенс изображает Филиппа как молодого человека, его взгляд устойчив и сдержан, он одет в черное с цепью Ордена Золотого руна — символом рыцарства и династической гордости.

Художник выбирает момент спокойного достоинства, а не действия, подчеркивая роль принца как звена в цепи Габсбургов. Холодная, контролируемая палитра и тонкая игра света на лице сидящего напоминают подход Тициана в его собственных портретах Габсбургов, но Рубенс наделяет фигуру отчетливой северной ясностью и присутствием. Фон прост, что сосредоточивает все внимание на чертах сидящего и знаках, обозначающих его статус. Точная техника исполнения Филиппа Красивого не зафиксирована, хотя, учитывая обычную практику Рубенса, вероятнее всего, это масло на холсте.

Как и многие династические портреты Рубенса, эта работа, вероятно, была основана на более ранних изображениях — возможно, работы Хуана де Фландеса — и адаптирована к барочной эстетике величия и психологического присутствия. На протяжении веков картина оставалась в королевских и национальных коллекциях, что свидетельствует о ее постоянной роли в визуальной истории Габсбургов. Сегодня она висит в Музее Прадо, где служит как запись о исчезнувшем принце, так и окном в амбиции Испании XVII века.