Lorsque Peter Paul Rubens a peint Philippe le Beau en 1618, il ne travaillait pas d'après nature, mais de mémoire, de légende et de portraits antérieurs ; Philippe était mort plus d'un siècle auparavant, en 1506. Ce portrait fait partie d'une série remarquable : Rubens a été commissionné pour créer des images de la dynastie des Habsbourg pour la Torre de la Parada, la maison de chasse royale près de Madrid, à la demande du roi Philippe IV. L'objectif du projet n'était pas seulement de décorer, mais d'affirmer la lignée royale et de renforcer la légitimité de la couronne espagnole à une époque d'incertitude politique. Rubens présente Philippe comme un jeune homme, son regard ferme et réservé, vêtu de noir avec une chaîne de l'Ordre de la Toison d'Or, un symbole de chevalerie et de fierté dynastique.

Le peintre choisit un moment de dignité contenue plutôt que d'action, soulignant le rôle du prince en tant que lien dans la chaîne des Habsbourg. La palette froide et contrôlée et le subtil jeu de lumière sur le visage du modèle rappellent l'approche de Titien dans ses propres portraits des Habsbourg, mais Rubens insuffle à la figure une clarté et une présence distinctement nordiques. L'arrière-plan est simple, concentrant toute l'attention sur les traits du modèle et les insignes qui marquent son statut. Le médium précis de Philippe le Beau n'est pas enregistré, bien que l'huile sur toile soit probable, compte tenu de la pratique habituelle de Rubens.

Comme beaucoup de portraits dynastiques de Rubens, cette œuvre était probablement basée sur des images antérieures, peut-être de Juan de Flandes, et adaptée pour correspondre au goût baroque pour la grandeur et la présence psychologique. Au fil des siècles, la peinture est restée dans des collections royales et nationales, un témoignage de son rôle durable dans l'histoire visuelle des Habsbourg. Aujourd'hui, elle est accrochée au Museo del Prado, où elle se dresse à la fois comme un témoignage d'un prince disparu et une fenêtre sur les ambitions de l'Espagne du XVIIe siècle.