Ни одна другая картина Караваджо не вызывала столько споров о своем сюжете и модели, как Портрет куртизанки. Сначала считавшаяся утерянной, она была вновь открыта в конце девятнадцатого века и на протяжении более ста лет порождала спекуляции: изображенная женщина — это Филлиде Меландрони, знаменитая римская куртизанка и частая модель Караваджо? Или это другая фигура из бурной жизни художника? Неопределенность усиливается отсутствием четкой комиссии или ранней документации, оставляя ученым лишь возможность собирать подсказки из стиля и контекста. В центре картины молодая женщина смотрит прямо в глаза зрителю с непоколебимой прямотой, ее черты освещены резким, почти театральным светом, ставшим визитной карточкой Караваджо. Она одета в простое платье, волосы свободно собраны, а в руке держит веточку жасмина — цветка, часто ассоциируемого с чувственностью и мимолетной красотой.

Отсутствие роскошных украшений или обстановки сосредотачивает все внимание на ее выражении: она не скромна и не кокетлива, а уверена в себе, бросая вызов предположениям зрителей о своей роли. В отличие от идеализированных куртизанок Тициана или Веронезе, Караваджо изображает свою модель с такой сырой честностью, которая намекает на реальную женщину за социальным маской. Ранняя история картины остается неясной, и ее техника все еще обсуждается, хотя большинство согласны с тем, что она датируется около 1590 года, в годы формирования Караваджо в Риме. Поскольку нет задокументированного покровителя, вероятно, что Портрет куртизанки был написан для открытого художественного рынка или как личное исследование характера.

На протяжении веков работа переходила из частных коллекций, иногда была ошибочно атрибутирована, прежде чем оказаться в публичном музее, где она теперь стоит как свидетельство ранних новшеств Караваджо. Ее неразрешенная идентичность продолжает привлекать новые исследования, обеспечивая ей место в продолжающемся разговоре об искусстве, обществе и жизни на обочине.