Nessun altro dipinto di Caravaggio ha suscitato tanto dibattito sul suo soggetto e sul suo modello quanto Ritratto di una Cortigiana. Un tempo considerato perduto, è stato riscoperto alla fine del XIX secolo e quest'opera ha generato speculazioni per oltre un secolo: la donna rappresentata è Fillide Melandroni, la famosa cortigiana romana e modello frequente di Caravaggio? O è un'altra figura del tumultuoso cerchio dell'artista? L'incertezza è accentuata dall'assenza di un chiaro commissionamento o di documentazione precoce, lasciando agli studiosi il compito di mettere insieme indizi a partire dallo stile e dal contesto. Al centro del dipinto, una giovane donna guarda con uno sguardo diretto e risoluto, i suoi tratti illuminati dalla luce dura, quasi teatrale, che è diventata il marchio di fabbrica di Caravaggio. Indossa un semplice vestito, i capelli raccolti in modo informale, e tiene un solo rametto di gelsomino — un fiore spesso associato alla sensualità e alla bellezza fugace.

L'assenza di gioielli elaborati o di un ambiente specifico concentra tutta l'attenzione sulla sua espressione: né timida né civettuola, ma sicura di sé, sfidando le assunzioni dello spettatore sul suo ruolo. A differenza delle cortigiane idealizzate di Tiziano o Veronese, il soggetto di Caravaggio è reso con una cruda onestà che suggerisce la donna reale dietro la maschera sociale. La storia precoce del dipinto rimane oscura e il suo medium è ancora oggetto di dibattito, sebbene la maggior parte concordi sul fatto che risalga a circa il 1590, durante gli anni formativi di Caravaggio a Roma. Senza un mecenate documentato, è probabile che Ritratto di una Cortigiana sia stato dipinto per il mercato dell'arte aperto o come un'esplorazione personale del carattere.

Nel corso dei secoli, l'opera è passata attraverso collezioni private, a volte attribuita erroneamente, prima di trovare la sua strada in un museo pubblico dove ora si erge come un testimone dell'innovazione precoce di Caravaggio. La sua identità irrisolta continua a invitare nuove ricerche, assicurando il suo posto nella conversazione in corso sull'arte, la società e le vite vissute ai margini.