Aucune autre peinture de Caravaggio n'a suscité autant de débats sur son sujet et son modèle que Portrait d'une Cortisane. Autrefois considérée comme perdue, elle a été redécouverte à la fin du XIXe siècle, et cette œuvre a suscité des spéculations pendant plus d'un siècle : la femme représentée est-elle Fillide Melandroni, la célèbre courtisane romaine et modèle fréquent de Caravaggio ? Ou est-elle une autre figure du cercle tumultueux de l'artiste ? L'incertitude est accentuée par l'absence d'un commanditaire clair ou de documentation précoce, laissant les chercheurs assembler des indices à partir du style et du contexte. Au cœur de la peinture, une jeune femme regarde avec une franchise inébranlable, ses traits illuminés par la lumière dure, presque théâtrale, qui est devenue la marque de fabrique de Caravaggio. Elle porte une robe simple, ses cheveux lâchement rassemblés, et tient une seule brindille de jasmin — une fleur souvent associée à la sensualité et à la beauté éphémère.

L'absence de bijoux élaborés ou de décor met toute l'attention sur son expression : ni timide ni coquette, mais maîtresse d'elle-même, défiant les hypothèses du spectateur sur son rôle. Contrairement aux courtisanes idéalisées de Titien ou Véronèse, le sujet de Caravaggio est rendu avec une honnêteté brute qui laisse entrevoir la véritable femme derrière le masque social. L'histoire précoce de la peinture reste obscure, et son médium est encore débattu, bien que la plupart s'accordent à dire qu'elle date d'environ 1590, durant les années formatrices de Caravaggio à Rome. Sans un commanditaire documenté, il est probable que Portrait d'une Cortisane ait été peint pour le marché de l'art ouvert ou comme une exploration personnelle du caractère.

Au fil des siècles, l'œuvre a circulé dans des collections privées, parfois mal attribuée, avant de trouver sa place dans un musée public où elle se dresse maintenant comme un témoignage de l'innovation précoce de Caravaggio. Son identité non résolue continue d'inviter à de nouvelles recherches, assurant sa place dans la conversation continue sur l'art, la société et les vies vécues en marge.