Ninguna otra pintura de Caravaggio ha provocado tanto debate sobre su tema y modelo como Retrato de una cortesana. Una vez considerada perdida, fue redescubierta a finales del siglo XIX y esta obra ha suscitado especulaciones durante más de un siglo: ¿es la mujer representada Fillide Melandroni, la famosa cortesana romana y modelo frecuente de Caravaggio? ¿O es ella otra figura del tumultuoso círculo del artista? La incertidumbre se ve acentuada por la ausencia de un encargo claro o documentación temprana, lo que deja a los estudiosos reunir pistas a partir del estilo y el contexto. En el centro de la pintura, una joven mira hacia afuera con una mirada directa e inquebrantable, sus rasgos iluminados por la luz dura, casi teatral, que se convirtió en la marca distintiva de Caravaggio. Lleva un vestido sencillo, su cabello recogido de manera suelta, y sostiene una sola ramita de jazmín, una flor a menudo asociada con la sensualidad y la belleza efímera.

La ausencia de joyería elaborada o un entorno específico enfoca toda la atención en su expresión: ni tímida ni coqueta, sino dueña de sí misma, desafiando las suposiciones del espectador sobre su papel. A diferencia de las cortesanas idealizadas de Tiziano o Veronese, el sujeto de Caravaggio se presenta con una honestidad cruda que insinúa a la mujer real detrás de la máscara social. La historia temprana de la pintura sigue siendo oscura, y su medio aún se debate, aunque la mayoría coincide en que data de alrededor de 1590, durante los años formativos de Caravaggio en Roma. Sin un patrón documentado, es probable que Retrato de una cortesana se pintara para el mercado de arte abierto o como una exploración personal del carácter.

A lo largo de los siglos, la obra ha pasado por colecciones privadas, a veces mal atribuidas, antes de encontrar su camino hacia un museo público donde ahora se erige como un testimonio de la innovación temprana de Caravaggio. Su identidad no resuelta continúa invitando a nuevas investigaciones, asegurando su lugar en la conversación continua sobre el arte, la sociedad y las vidas vividas en los márgenes.