Эль Греко создал немногие портреты, которые вызвали бы столько научных споров, как Портрет Хуана де Авила. На протяжении веков личность сидящего оставалась неопределенной: некоторые ранние каталоги называли его кардиналом, другие — поэтом. Лишь в конце XIX века архивные исследования убедительно связали картину с Хуаном де Авила, влиятельным испанским проповедником и мистиком, который позже был канонизирован как святой.

Отсутствие подписи и неизвестная техника добавили картине ауру загадочности, приглашая поколения искусствоведов разгадывать ее происхождение и значение. На холсте запечатлен Хуан де Авила в момент интенсивной духовной рефлексии. Он сидит прямо, его взгляд устремлен за пределы зрителя, губы слегка приоткрыты, как будто он застигнут в момент проповеди. Простой черный халат подчеркивает его смирение, в то время как открытая книга в его руках намекает на его роль ученого и реформатора.

Свет резко падает на его лицо и руки, изолируя его от тусклого фона и привлекая взгляд к его восторженному выражению. В отличие от роскошных, мирских атрибутов в портретах Тициана церковных деятелей, Эль Греко убирает все, кроме самого необходимого, сосредотачиваясь на внутренней жизни сидящего — это отличительная черта его позднего тоledo периода. Ранняя история Портрета Хуана де Авила остается неясной; никаких записей о заказах не сохранилось, хотя, вероятно, он был написан в зрелые годы Эль Греко в Толедо, около 1600 года. Местонахождение картины до XIX века не задокументировано, но к началу XX века она вошла в частную коллекцию в Испании, где оставалась до ее приобретения национальным музеем.

Сегодня она является редким примером взаимодействия Эль Греко с современными религиозными фигурами, отличающимся от его более визионерских святых и апостолов, и свидетельством способности художника сочетать психологическую проницательность с духовной интенсивностью.