Pocos retratos de El Greco han suscitado tanto debate académico como Retrato de Juan de Ávila. Durante siglos, la identidad del retratado fue incierta, con algunos catálogos antiguos nombrándolo como un cardenal y otros como un poeta. Solo a finales del siglo XIX, la investigación archivística vinculó de manera convincente la pintura con Juan de Ávila, el influyente predicador y místico español que más tarde fue canonizado como santo.

La falta de firma y el medio desconocido han añadido un aura de misterio a la pintura, invitando a generaciones de historiadores del arte a reflexionar sobre sus orígenes y significado. El lienzo captura a Juan de Ávila en un momento de intensa reflexión espiritual. Se sienta erguido, con la mirada fija más allá del espectador, los labios ligeramente entreabiertos como si estuviera en medio de un sermón. Una sencilla túnica negra marca su humildad, mientras que el libro abierto en sus manos alude a su papel como erudito y reformador.

La luz cae con fuerza sobre su rostro y manos, aislándolo del fondo tenue y dirigiendo la mirada hacia su expresión ferviente. A diferencia de los adornos elaborados y mundanos en los retratos de eclesiásticos de Tiziano, El Greco despoja todo lo que no sea esencial, centrándose en la vida interior del retratado, una característica de su período tardío en Toledo. La historia temprana de Retrato de Juan de Ávila sigue siendo incierta; no existen registros de comisión, aunque es probable que se pintara durante los años de madurez de El Greco en Toledo, alrededor de 1600. La ubicación de la pintura antes del siglo XIX no está documentada, pero a principios del siglo XX había entrado en una colección privada española, donde permaneció hasta su adquisición por un museo nacional.

Hoy en día, se erige como un raro ejemplo del compromiso de El Greco con figuras religiosas contemporáneas, distinto de sus santos y apóstoles más visionarios, y un testimonio de la capacidad del artista para fusionar la percepción psicológica con la intensidad espiritual.