Pochi ritratti di El Greco hanno suscitato tanto dibattito accademico quanto Ritratto di Juan de Ávila. Per secoli, l'identità del soggetto è rimasta incerta, con alcuni cataloghi antichi che lo identificavano come un cardinale e altri come un poeta. Solo alla fine del XIX secolo, una ricerca archivistica ha collegato in modo convincente il dipinto a Juan de Ávila, l'influente predicatore e mistico spagnolo poi canonizzato come santo.

L'assenza di una firma e il mezzo sconosciuto hanno aggiunto un'aura di mistero al dipinto, invitando generazioni di storici dell'arte a riflettere sulle sue origini e sul suo significato. La tela cattura Juan de Ávila in un momento di intensa riflessione spirituale. È seduto dritto, lo sguardo fisso oltre lo spettatore, le labbra leggermente dischiuse come se fosse in mezzo a un sermone. Una semplice veste nera segna la sua umiltà, mentre il libro aperto nelle sue mani allude al suo ruolo di studioso e riformatore.

La luce cade con forza sul suo volto e sulle sue mani, isolandolo dallo sfondo tenue e attirando l'occhio sulla sua espressione fervente. A differenza degli ornamenti elaborati e mondani nei ritratti ecclesiastici di Tiziano, El Greco rimuove tutto ciò che non è essenziale, concentrandosi sulla vita interiore del soggetto, un tratto distintivo del suo periodo tardo a Toledo. La storia iniziale di Ritratto di Juan de Ávila rimane poco chiara; non ci sono registrazioni di commissioni, sebbene sia probabile che sia stato dipinto durante gli anni maturi di El Greco a Toledo, intorno al 1600. La posizione del dipinto prima del XIX secolo non è documentata, ma all'inizio del XX secolo era entrato in una collezione privata spagnola, dove è rimasto fino alla sua acquisizione da parte di un museo nazionale.

Oggi, si erge come un raro esempio dell'impegno di El Greco con figure religiose contemporanee, distinto dai suoi santi e apostoli più visionari, e un testamento della capacità dell'artista di fondere l'intuizione psicologica con l'intensità spirituale.