Poucos retratos de El Greco geraram tanto debate acadêmico quanto Retrato de Juan de Ávila. Durante séculos, a identidade do retratado foi incerta, com alguns catálogos antigos nomeando-o como um cardeal e outros como um poeta. Somente no final do século XIX, a pesquisa arquivística vinculou de forma convincente a pintura a Juan de Ávila, o influente pregador e místico espanhol que mais tarde foi canonizado como santo.

A falta de assinatura e o meio desconhecido acrescentaram uma aura de mistério à pintura, convidando gerações de historiadores da arte a refletirem sobre suas origens e significado. A tela captura Juan de Ávila em um momento de intensa reflexão espiritual. Ele se senta ereto, com o olhar fixo além do espectador, os lábios ligeiramente entreabertos como se estivesse no meio de um sermão. Uma simples túnica preta marca sua humildade, enquanto o livro aberto em suas mãos alude ao seu papel como erudito e reformador.

A luz incide fortemente sobre seu rosto e mãos, isolando-o do fundo sombrio e direcionando o olhar para sua expressão fervorosa. Ao contrário dos adornos elaborados e mundanos nos retratos de eclesiásticos de Tiziano, El Greco remove tudo o que não é essencial, focando na vida interior do retratado, uma característica de seu período tardio em Toledo. A história inicial de Retrato de Juan de Ávila permanece incerta; não existem registros de comissão, embora seja provável que tenha sido pintado durante os anos de maturidade de El Greco em Toledo, por volta de 1600. O paradeiro da pintura antes do século XIX não está documentado, mas no início do século XX havia entrado em uma coleção privada espanhola, onde permaneceu até sua aquisição por um museu nacional.

Hoje, ela se destaca como um raro exemplo do envolvimento de El Greco com figuras religiosas contemporâneas, distinta de seus santos e apóstolos mais visionários, e um testemunho da capacidade do artista de fundir a percepção psicológica com a intensidade espiritual.