Wenige Porträts von El Greco haben so viel akademische Debatte ausgelöst wie Porträt von Juan de Ávila. Über Jahrhunderte war die Identität des Dargestellten ungewiss, wobei einige frühe Kataloge ihn als Kardinal und andere als Dichter bezeichneten. Erst im späten 19.

Jahrhundert verband die Archivforschung das Gemälde überzeugend mit Juan de Ávila, dem einflussreichen spanischen Prediger und Mystiker, der später heiliggesprochen wurde. Das Fehlen einer Signatur und das unbekannte Medium haben zur geheimnisvollen Aura des Gemäldes beigetragen und Generationen von Kunsthistorikern eingeladen, über seine Ursprünge und Bedeutung nachzudenken. Die Leinwand zeigt Juan de Ávila in einem Moment intensiver spiritueller Reflexion. Er sitzt aufrecht, sein Blick ist über den Betrachter hinaus gerichtet, die Lippen leicht geöffnet, als wäre er mitten in einer Predigt.

Ein schlichter schwarzer Gewand kennzeichnet seine Demut, während das offene Buch in seinen Händen auf seine Rolle als Gelehrter und Reformer anspielt. Licht fällt scharf auf sein Gesicht und seine Hände, isoliert ihn vom dunklen Hintergrund und lenkt den Blick auf seinen leidenschaftlichen Ausdruck. Im Gegensatz zu den prunkvollen, weltlichen Attributen in Tizians Porträts von Kirchenmännern entfernt El Greco alles, was nicht wesentlich ist, und konzentriert sich auf das innere Leben des Dargestellten – ein Markenzeichen seiner späten Toledo-Periode. Die frühe Geschichte von Porträt von Juan de Ávila bleibt unklar; es gibt keine Aufzeichnungen über einen Auftrag, obwohl es wahrscheinlich ist, dass es während der reifen Jahre von El Greco in Toledo um 1600 gemalt wurde.

Der Verbleib des Gemäldes vor dem 19. Jahrhundert ist nicht dokumentiert, aber zu Beginn des 20. Jahrhunderts war es in eine spanische Privatsammlung gelangt, wo es blieb, bis es von einem Nationalmuseum erworben wurde.

Heute steht es als seltenes Beispiel für El Grecos Engagement mit zeitgenössischen religiösen Figuren, das sich von seinen visionäreren Heiligen und Aposteln unterscheidet, und als Zeugnis für die Fähigkeit des Künstlers, psychologische Einsicht mit spiritueller Intensität zu verbinden.