Peu de portraits de El Greco ont suscité autant de débats académiques que Portrait de Juan de Avila. Pendant des siècles, l'identité du modèle est restée incertaine, certains catalogues anciens le désignant comme un cardinal, d'autres comme un poète. Ce n'est qu'à la fin du XIXe siècle qu'une recherche archivistique a établi un lien convaincant entre la peinture et Juan de Ávila, le prédicateur et mystique espagnol influent qui a ensuite été canonisé.

L'absence de signature et le médium inconnu ont ajouté à l'aura de mystère de la peinture, invitant des générations d'historiens de l'art à réfléchir sur ses origines et son sens. La toile capture Juan de Ávila à un moment d'intense réflexion spirituelle. Il est assis droit, le regard fixé au-delà du spectateur, les lèvres légèrement entrouvertes comme s'il était en plein sermon. Une simple robe noire marque son humilité, tandis que le livre ouvert dans ses mains fait allusion à son rôle d'érudit et de réformateur.

La lumière tombe fortement sur son visage et ses mains, l'isolant de l'arrière-plan sombre et attirant le regard vers son expression fervente. Contrairement aux ornements élaborés et mondains des portraits d'hommes d'Église de Titien, El Greco dépouille tout ce qui n'est pas essentiel, se concentrant sur la vie intérieure du modèle, une caractéristique de sa période tardive à Tolède. L'histoire précoce de Portrait de Juan de Avila reste floue ; aucun enregistrement de commande n'a survécu, bien qu'il soit probable qu'il ait été peint durant les années matures de El Greco à Tolède, vers 1600. Les lieux de la peinture avant le XIXe siècle ne sont pas documentés, mais au début du XXe siècle, elle était entrée dans une collection privée espagnole, où elle est restée jusqu'à son acquisition par un musée national.

Aujourd'hui, elle se dresse comme un exemple rare de l'engagement de El Greco avec des figures religieuses contemporaines, distinct de ses saints et apôtres plus visionnaires, et un témoignage de la capacité de l'artiste à fusionner l'intuition psychologique avec l'intensité spirituelle.