Немногие темы так завораживали Эль Греко, как одинокая фигура Святого Иеронима, и он снова и снова возвращался к ней на протяжении всей своей карьеры — известно как минимум шесть версий, каждая из которых имеет свое настроение и палитру. Упорство этой темы отражает не только личную преданность художника, но и популярность Иеронима как образца покаяния и учености в конце XVI века в Испании. Точная дата и заказ этой конкретной работы Святой Иероним в покаянии остаются неопределенными, но ее стиль и эмоциональная интенсивность ставят ее среди зрелых произведений, которые Эль Греко создал в Толедо, где он жил с 1577 года до своей смерти в 1614 году.

На этой картине Святой Иероним запечатлен в момент глубоких духовных страданий, он стоит на коленях в пустыне с камнем в руке, готовый ударить себя в грудь в жесте покаяния. Красный плащ кардинала, накинутый на его иссохшее тело, указывает на его статус Доктора Церкви, в то время как открытая книга и череп рядом с ним напоминают зрителю о научных достижениях Иеронима и постоянных размышлениях о смертности. Бурное небо и мерцающий свет, так характерные для Эль Греко, усиливают ощущение драмы и внутренней смятенности.

В отличие от спокойных, почти архитектурных композиций Леонардо да Винчи или Дюрера, изображающих Иеронима, видение Эль Греко наполнено беспокойной энергией и духовным огнем. Ранняя история картины неясна, что типично для многих работ Эль Греко, записи о которых были утеряны или никогда не велись. Вероятно, она украшала частную часовню или монашескую келью, служа центром для медитации.

На протяжении веков, по мере изменения вкусов и угасания, а затем возрождения репутации Эль Греко, такие работы, как эта, переходили из рук в руки — иногда их неверно атрибутировали, иногда они оставались без внимания. Сегодня Святой Иероним в покаянии является свидетельством уникального видения художника и его способности сочетать венецианский цвет с испанским мистицизмом, обеспечивая ему уникальное место на пересечении Ренессанса и Контрреформации.