Von all den Motiven, die El Greco malte, faszinierte ihn keines mehr als Christus, der das Kreuz trägt. Mindestens sieben Versionen dieser Szene aus seiner Hand sind bekannt, was sie zu einem der am häufigsten wiederholten Themen seiner Karriere macht. Der Christus mit dem Kreuz von 1590 gehört zu den frühesten, gemalt kurz nachdem El Greco sich in Toledo niedergelassen hatte, wo sein intensiver, langgestreckter Stil zu kristallisieren begann.

Die Verbreitung dieser Bilder deutet darauf hin, dass sie von spanischen Mäzenen sehr begehrt waren, die nach privaten Andachtswerken suchten, die das emotionale Drama der Passion einfingen. In dem Moment, den El Greco wählt, pausiert Christus auf dem Weg zum Kalvarienberg, seine Augen zum Himmel erhoben, das schwere Kreuz ruht auf seiner Schulter. Im Gegensatz zu den überfüllten, chaotischen Prozessionen, die von Hieronymus Bosch oder Titian gemalt wurden, ist hier die Figur isoliert und füllt fast den gesamten Raum. Der Hintergrund ist dunkel und drängt Christus in den Raum des Betrachters, während das leuchtende Fleisch und das strahlende Weiß des Gewandes den Blick auf sein Gesicht und seine Hände lenken.

Die Hände umarmen sanft das Kreuz, nicht in Qual, sondern in Akzeptanz, und der nach oben gerichtete Blick deutet auf ein stilles Gespräch mit Gott hin. Die Abwesenheit von Peinigern oder Zuschauern verwandelt die Szene in einen inneren Moment, der sich auf die spirituelle Entschlossenheit Christi anstatt auf das körperliche Leiden konzentriert. Der ursprüngliche Mäzen dieses speziellen Christus mit dem Kreuz ist nicht verzeichnet, eine häufige Situation bei den kleineren Andachtswerken von El Greco. Viele solcher Gemälde wurden für private Sammler oder als Geschenke für religiöse Institutionen in Toledo produziert, und ihre nachfolgenden Geschichten sind oft lückenhaft.

Im Laufe der Jahrhunderte sind Versionen dieses Themas durch spanische Sammlungen gereist, manchmal falsch zugeordnet oder mit Atelier-Repliken verwechselt. Heute wird diese Leinwand von 1590 als ein Schlüsselbeispiel für den reifen Stil von El Greco anerkannt, das seinen Übergang von venezianischer Farbe und Form zur expressiven, spirituellen Intensität markiert, die sein späteres Werk definieren würde.