Di tutti i soggetti che El Greco ha dipinto, nessuno lo ha affascinato di più di Cristo che porta la croce. Sono conosciute almeno sette versioni di questa scena realizzate da lui, rendendola uno dei temi più ripetuti della sua carriera. Il Cristo con la croce del 1590 è tra i primi, dipinto poco dopo che El Greco si è stabilito a Toledo, dove il suo intenso e allungato stile ha cominciato a cristallizzarsi.

La proliferazione di queste immagini suggerisce che erano molto ricercate dai mecenati spagnoli, desiderosi di opere devozionali private che catturassero il dramma emotivo della Passione. Nel momento scelto da El Greco, Cristo si ferma sulla strada verso il Calvario, con gli occhi rivolti verso il cielo, la pesante croce che riposa sulla sua spalla. A differenza delle processioni affollate e caotiche dipinte da Hieronymus Bosch o Tiziano, qui la figura è isolata, occupando quasi tutto lo spazio. Lo sfondo è scuro, spingendo Cristo verso lo spazio dell'osservatore, mentre la carne luminosa e il bianco puro del vestito attirano lo sguardo verso il suo volto e le sue mani.

Le mani abbracciano dolcemente la croce, non in agonia ma in accettazione, e lo sguardo rivolto verso l'alto suggerisce una conversazione silenziosa con Dio. L'assenza di tormentatori o spettatori rende la scena introspettiva, concentrandosi sulla risolutezza spirituale di Cristo piuttosto che sulla sofferenza fisica. Il patrono originale di questo particolare Cristo con la croce non è registrato, una situazione comune con le opere devozionali più piccole di El Greco. Molti di questi dipinti furono prodotti per collezionisti privati o come regali per istituzioni religiose a Toledo, e le loro storie successive sono spesso frammentarie.

Nel corso dei secoli, versioni di questo tema hanno viaggiato attraverso collezioni spagnole, a volte attribuite erroneamente o confuse con repliche di studio. Oggi, questa tela del 1590 è riconosciuta come un esempio chiave dello stile maturo di El Greco, segnando il suo passaggio dal colore e dalla forma veneziani all'intensità espressiva e spirituale che avrebbe definito il suo lavoro successivo.