De tous les sujets que El Greco a peints, aucun ne l'a fasciné autant que le Christ portant la croix. Au moins sept versions de cette scène de sa main sont connues, ce qui en fait l'un des thèmes les plus répétés de sa carrière. Le Christ avec la croix de 1590 figure parmi les premières, peint peu après que El Greco se soit installé à Tolède, où son style intense et allongé a commencé à se cristalliser.

La prolifération de ces images suggère qu'elles étaient très recherchées par les mécènes espagnols, désireux d'œuvres dévotionnelles privées qui capturaient le drame émotionnel de la Passion. Au moment choisi par El Greco, le Christ fait une pause sur le chemin du Calvaire, les yeux levés vers le ciel, la lourde croix reposant sur son épaule. Contrairement aux processions encombrées et chaotiques peintes par Hieronymus Bosch ou Titien, ici la figure est isolée, occupant presque tout l'espace. L'arrière-plan est sombre, poussant le Christ vers l'espace du spectateur, tandis que la chair lumineuse et le blanc éclatant du vêtement attirent le regard vers son visage et ses mains.

Les mains embrassent doucement la croix, non pas dans l'angoisse mais dans l'acceptation, et le regard tourné vers le haut suggère une conversation silencieuse avec Dieu. L'absence de bourreaux ou de spectateurs rend la scène introspective, se concentrant sur la résolution spirituelle du Christ plutôt que sur la souffrance physique. Le patron original de ce Christ avec la croix particulier n'est pas enregistré, une situation courante avec les œuvres dévotionnelles plus petites de El Greco. De nombreuses peintures de ce type ont été produites pour des collectionneurs privés ou comme cadeaux pour des institutions religieuses à Tolède, et leurs histoires ultérieures sont souvent fragmentaires.

Au fil des siècles, des versions de ce thème ont circulé dans des collections espagnoles, parfois mal attribuées ou confondues avec des répliques d'atelier. Aujourd'hui, cette toile de 1590 est reconnue comme un exemple clé du style mature de El Greco, marquant son passage de la couleur et de la forme vénitiennes à l'intensité expressive et spirituelle qui définirait son œuvre ultérieure.