Wenige Gemälde von Leonardo da Vinci haben so viel Interesse geweckt wie Madonna des Garnisseurs, nicht zuletzt weil die Urheberschaft und die Originalversion weiterhin Gegenstand hitziger Debatten sind. Es existieren mehrere Versionen dieser Komposition, die in Sammlungen in Edinburgh, New York und Madrid verstreut sind, wobei jede um den Titel des Originals konkurriert. Der Ruhm des Gemäldes wurde 2003 weiter gesteigert, als die sogenannte Buccleuch-Version aus dem Drumlanrig Castle in Schottland gestohlen wurde, nur um vier Jahre später wiedergefunden zu werden.

Diese Proliferation von Versionen und der dramatische Diebstahl haben das Geheimnis um Leonardos Absichten und die Reise des Gemäldes durch die Geschichte nur vertieft. Im Herzen des Bildes sitzt die Jungfrau Maria ruhig mit dem Christkind, das mit unschuldiger Neugier nach einem Wollwickler greift – einem einfachen Werkzeug zum Aufwickeln von Fäden, das hier jedoch in ein kreuzförmiges Objekt verwandelt wird. In Leonardos Händen wird dieses alltägliche Utensil zu einem Symbol für die zukünftige Passion Christi, das die Kreuzigung vorausahnt. Der Blick des Kindes ist intensiv, seine Hand ausgestreckt, während Marias Ausdruck sowohl zärtlich als auch von einer düsteren Vorahnung überschattet ist.

Die Landschaft hinter ihnen, in sanftem Sfumato dargestellt, erstreckt sich in neblige Ferne, ein Markenzeichen von Leonardos atmosphärischem Stil. Im Vergleich zu Raphaels ruhigen Madonnen ist Leonardos Version von psychologischer Spannung durchzogen, der alltägliche Moment ist mit prophetischer Bedeutung aufgeladen. Die Ursprünge von Madonna des Garnisseurs sind nicht vollständig klar, aber es wird allgemein angenommen, dass sie um 1501 von Florimond Robertet, dem Sekretär des Königs von Frankreich, in Auftrag gegeben wurde. Die unvollendete Qualität einiger Versionen des Gemäldes und die Beteiligung von Leonardos Werkstatt haben zu anhaltenden Debatten darüber geführt, wie viel von den erhaltenen Werken tatsächlich von der Hand des Meisters stammt.

Im Laufe der Jahrhunderte sind die verschiedenen Versionen durch königliche und adlige Sammlungen gewandert, manchmal falsch zugeordnet oder aus dem Blickfeld verborgen. Heute befinden sich die bekanntesten Exemplare in den National Galleries of Scotland und in privaten Sammlungen, die jeweils einen leicht unterschiedlichen Einblick in Leonardos einfallsreiche Gedanken am Anfang der Hochrenaissance bieten.