레오나르도 다 빈치의 그림 중 실타래 감는 성모만큼 많은 흥미를 불러일으킨 작품은 거의 없다. 그 이유는 저자와 원본 버전이 여전히 치열한 논쟁의 주제가 되고 있기 때문이다. 이 구성의 여러 버전이 에든버러, 뉴욕, 마드리드의 컬렉션에 흩어져 있으며, 각각 원본의 타이틀을 차지하기 위해 경쟁하고 있다.

2003년, 이른바 부클루 버전이 스코틀랜드의 드럼란리그 성에서 도난당했으며, 4년 후에 회수되면서 이 그림의 명성이 더욱 높아졌다. 이러한 여러 버전의 존재와 극적인 도난 사건은 레오나르도의 의도와 그림의 역사적 여정에 대한 미스터리를 더욱 깊게 만들었다. 이미지의 중심에는 성모 마리아가 조용히 앉아 있으며, 그 품에 안긴 그리스도 아기가 순수한 호기심으로 실타래 감는 도구를 향해 손을 뻗고 있다. 이는 실을 감는 간단한 도구지만, 여기서는 십자가 모양의 물체로 변형되었다.

레오나르도의 손에서 이 일상적인 도구는 그리스도의 미래의 고난을 상징하는 것으로 변모하며, 십자가형을 예고한다. 아기의 시선은 집중되어 있고, 손은 앞으로 뻗어 있으며, 마리아의 표정은 부드럽지만 불길한 예감으로 그늘져 있다. 그들 뒤의 풍경은 부드러운 스푸마토로 그려져 있으며, 안개 낀 먼 곳으로 뻗어 있다.

이는 레오나르도의 대기적인 스타일의 특징이다. 라파엘의 고요한 성모와 비교할 때, 레오나르도의 버전은 심리적 긴장감으로 가득 차 있으며, 평범한 순간이 예언적인 의미로 충만해 있다. 실타래 감는 성모의 기원은 완전히 명확하지 않지만, 일반적으로 1501년경 프랑스 왕의 비서인 플로리몽 로베르트에 의해 의뢰되었다고 여겨진다. 일부 버전에서의 미완성 특성과 레오나르도의 작업실의 참여는 남아 있는 작품 중 얼마나 많은 것이 대가의 손에 의해 만들어졌는지에 대한 논쟁을 불러일으켰다.

수세기 동안 다양한 버전은 왕실과 귀족의 컬렉션을 거쳐 지나갔으며, 때로는 잘못 귀속되거나 숨겨지기도 했다. 오늘날 가장 잘 알려진 예시는 스코틀랜드 국립 미술관과 개인 소장품에 있으며, 각각은 르네상스 초기의 레오나르도의 창의적인 마음을 약간 다른 시각으로 보여준다.