Poucas pinturas de Leonardo da Vinci despertaram tanto interesse quanto Madona do Fiandeiro, não menos porque sua autoria e versão original continuam a ser objeto de intensos debates. Múltiplas versões dessa composição existem, espalhadas por coleções em Edimburgo, Nova York e Madrid, cada uma competindo pelo título de original. A fama da pintura foi ainda mais aumentada em 2003, quando a chamada versão Buccleuch foi roubada do Castelo de Drumlanrig, na Escócia, apenas para ser recuperada quatro anos depois.

Essa proliferação de versões e o dramático roubo apenas aprofundaram o mistério em torno das intenções de Leonardo e da jornada da pintura através da história. No coração da imagem, a Virgem Maria senta-se tranquilamente com o Menino Cristo, que alcança com inocente curiosidade um enrolador de linha, uma ferramenta simples para enrolar fio, mas aqui transformada em um objeto em forma de cruz. Nas mãos de Leonardo, este utensílio cotidiano torna-se um símbolo da futura Paixão de Cristo, prenunciando a crucificação. O olhar da criança é intenso, sua mão estendida, enquanto a expressão de Maria é ao mesmo tempo terna e sombria por um pressentimento.

A paisagem atrás deles, representada em suave sfumato, se estende em uma distância nebulosa, uma característica do estilo atmosférico de Leonardo. Comparado às serenas Madonnas de Rafael, a versão de Leonardo está impregnada de tensão psicológica, o momento ordinário carregado de um significado profético. As origens de Madona do Fiandeiro não estão totalmente claras, mas acredita-se geralmente que foi encomendada por Florimond Robertet, secretário do Rei da França, por volta de 1501. A qualidade inacabada em algumas versões da pintura e a participação do ateliê de Leonardo levaram a debates contínuos sobre quanto das obras sobreviventes são realmente da mão do mestre.

Ao longo dos séculos, as várias versões passaram por coleções reais e nobres, às vezes mal atribuídas ou escondidas da vista. Hoje, os exemplos mais conhecidos residem nas Galerias Nacionais da Escócia e em coleções privadas, cada uma oferecendo uma janela ligeiramente diferente para a mente inventiva de Leonardo no alvorecer do Alto Renascimento.