Poche opere di Leonardo da Vinci hanno suscitato tanto interesse quanto Madonna del Filo, non ultimo perché la sua attribuzione e la versione originale rimangono oggetto di accesi dibattiti. Esistono più versioni di questa composizione, sparse in collezioni a Edimburgo, New York e Madrid, ognuna delle quali compete per il titolo di originale. La fama del dipinto è stata ulteriormente accresciuta nel 2003, quando la cosiddetta versione Buccleuch è stata rubata dal Castello di Drumlanrig in Scozia, per essere recuperata quattro anni dopo.

Questa proliferazione di versioni e il drammatico furto hanno solo approfondito il mistero che circonda le intenzioni di Leonardo e il viaggio del dipinto attraverso la storia. Al centro dell'immagine, la Vergine Maria siede tranquillamente con il Bambino Cristo, che si allunga con innocente curiosità verso un rocchetto di filo, uno strumento semplice per avvolgere il filo, ma qui trasformato in un oggetto a forma di croce. Nelle mani di Leonardo, questo utensile quotidiano diventa un simbolo della futura Passione di Cristo, prefigurando la crocifissione. Lo sguardo del bambino è intenso, la sua mano è tesa, mentre l'espressione di Maria è sia tenera che ombreggiata da un presagio.

Il paesaggio dietro di loro, reso in morbido sfumato, si estende in una distanza nebbiosa, un marchio di fabbrica dello stile atmosferico di Leonardo. Rispetto alle serene Madonne di Raffaello, la versione di Leonardo è pervasa da una tensione psicologica, il momento ordinario carico di un significato profetico. Le origini di Madonna del Filo non sono del tutto chiare, ma si crede generalmente che sia stata commissionata da Florimond Robertet, segretario del re di Francia, intorno al 1501. La qualità incompiuta in alcune versioni del dipinto e il coinvolgimento dello studio di Leonardo hanno portato a dibattiti in corso su quanto delle opere sopravvissute siano realmente opera della mano del maestro.

Nel corso dei secoli, le varie versioni sono passate attraverso collezioni reali e nobili, a volte attribuite erroneamente o nascoste alla vista. Oggi, gli esempi più noti risiedono nelle Gallerie Nazionali di Scozia e in collezioni private, ognuna delle quali offre una finestra leggermente diversa sulla mente inventiva di Leonardo all'alba dell'Alto Rinascimento.