Kein anderer Künstler kehrte so oft zur Figur des Heiligen Franziskus zurück wie El Greco, und Heiliger Franziskus von Assisi in Meditation ist eines von mindestens einem Dutzend Versionen, die er zwischen den 1580er Jahren und seinem Tod 1614 malte. Die Persistenz dieses Themas in seinem Werk hat Historiker verwirrt: War es eine persönliche Andacht, eine Antwort auf den Aufruf der Gegenreformation nach Vorbildern der Frömmigkeit oder einfach die Anforderungen der franziskanischen Mäzene in Toledo? Was auch immer der Grund sein mag, jede Version ist subtil unterschiedlich, und keine ist identisch – ein Zeugnis für El Grecos unruhige Vorstellungskraft und die spirituelle Dringlichkeit, die er in der Geschichte des Heiligen fand. Hier fängt El Greco den Heiligen Franziskus auf dem Höhepunkt seiner mystischen Kontemplation ein, mit gefalteten Händen, erhobenen Augen und leicht geöffnetem Mund, als würde er ein Gebet flüstern. Das grobe Habit des Heiligen, das geknotete Seil und der Schädel zu seinen Füßen sind nicht nur Requisiten, sondern Symbole: Armut, Sterblichkeit und die Ablehnung weltlicher Dinge.

Das Licht, das scharf von oben fällt, isoliert Franziskus vor einem stürmischen Hintergrund und zieht den Betrachter in das Drama seiner einsamen Kommunion mit Gott. Im Gegensatz zu den ruhigen, geordneten Darstellungen früherer Künstler wie Zurbarán ist El Grecos Franziskus verlängert, fast flackernd, seine Form widerhallt die Intensität seiner Vision. Die genauen Ursprünge dieses speziellen Heiligen Franziskus von Assisi in Meditation bleiben ungewiss, da die frühe Geschichte des Gemäldes nicht dokumentiert ist und sein Medium umstritten ist – Öl auf Leinwand ist wahrscheinlich, aber nicht bestätigt. Man nimmt an, dass es um 1600 in Toledo entstanden ist, während der reifen Periode des Künstlers, als sein Stil seine ausdrucksvollste Form erreicht hatte.

Heute wird das Gemälde als ein Schlüsselbeispiel für El Grecos späte religiöse Werke anerkannt, das sowohl seinen persönlichen Stil als auch das spirituelle Klima des Spanien nach der Reformation widerspiegelt. Sein Weg vom Atelier des Künstlers zu seinem heutigen Zuhause ist unklar, aber seine beständige Präsenz in Museums Sammlungen spricht für seine Kraft und die Faszination, die er weiterhin inspiriert.