Kein anderes Thema erscheint in El Grecos späten Werken häufiger als der heilige Franziskus, aber Der heilige Franziskus mit Bruder Leo hebt sich durch seine seltene Intimität ab. Im Gegensatz zu den großen Altären oder einsamen Visionen des Heiligen bringt uns der Maler hier in einen stillen Moment der Gemeinschaft, ein Thema, zu dem er in mindestens drei bekannten Versionen zurückkehrte. Die genauen Ursprünge des Gemäldes sind ungewiss; es ist keine Bestellung oder kein Mäzen verzeichnet, aber seine Komposition deutet darauf hin, dass es für die private Andacht gedacht war.

Wissenschaftler haben lange darüber debattiert, ob die kniende Figur wirklich Bruder Leo, den engsten Gefährten des heiligen Franziskus, oder einfach einen anonymen Mönch darstellt, was der Szene eine Schicht von Geheimnis verleiht. Das Gemälde zeigt den heiligen Franziskus in betender Ekstase, die Hände fest um einen Schädel geschlossen – ein traditionelles Symbol für Sterblichkeit und Buße – während Bruder Leo an seiner Seite kniet, den Kopf in bescheidener Unterstützung gesenkt. Licht schneidet durch die Dunkelheit und erhellt Franziskus' hageres Gesicht und die rauen Falten seines Gewandes, was den Blick des Betrachters auf den spirituellen Kampf des Heiligen lenkt. Die felsige Landschaft hinter ihnen, im charakteristischen wirbelnden Stil von El Greco gemalt, deutet auf die Wildnis des Monte La Verna hin, wo Franziskus die Stigmata erhielt.

Im Gegensatz zu Giovanni Bellinis ruhigem Der heilige Franziskus in der Wüste ist El Grecos Vision von unruhiger Energie und psychologischer Spannung durchzogen, wobei der innere Konflikt des Heiligen betont wird, anstatt des äußeren Wunders. Die physische Geschichte von Der heilige Franziskus mit Bruder Leo ist weniger dokumentiert als einige von El Grecos großartigeren Aufträgen, und ihr Medium bleibt ungewiss – möglicherweise Öl auf Leinwand, wie bei vielen seiner Andachtswerke. Sie stammt wahrscheinlich aus Toledo, wo der Künstler die letzten Jahrzehnte seines Lebens verbrachte und seine einzigartige Mischung aus venezianischer Farbe und spanischem Mystizismus verfeinerte. Im Laufe der Jahrhunderte sind Versionen dieser Komposition sowohl in öffentlichen als auch in privaten Sammlungen aufgetaucht, was ihre Beliebtheit und die anhaltende Faszination für die franziskanische Demut bezeugt.

Heute wird dieses Gemälde als ein Zeugnis von El Grecos spätem Stil anerkannt, geprägt von elongated Formen und spiritueller Intensität, und steht als stiller Kontrapunkt zu den dramatischeren Altären derselben Epoche.