Pocas pinturas de Canaletto han generado tanto debate entre los académicos como Un capricho de las prisiones de San Marco situado en una plaza con un carruaje y habitantes del pueblo. A diferencia de sus célebres vistas de monumentos venecianos reales, esta obra inventa una fantasía arquitectónica dramática, combinando elementos reconocibles de Venecia con estructuras imaginadas. La fecha exacta y el encargo de la pintura siguen siendo desconocidos, pero se destaca por su audaz manipulación de la realidad: un capricho, o composición fantasiosa, que difumina la línea entre la realidad y la ficción.

Tales invenciones eran muy valoradas por los coleccionistas del siglo XVIII, ansiosos por escenas que capturaran tanto el espíritu como el espectáculo de Venecia. En este capricho, los arcos imponentes de las prisiones de San Marco se alzan sobre una animada plaza, donde un gran carruaje llega en medio de un bullicioso grupo de habitantes. El artista elige un momento de espectáculo cotidiano: la llegada de una carroza, quizás llevando a un dignatario o un visitante, mientras los ciudadanos se detienen a observar. La luz se refleja en las fachadas de piedra y en los paneles lacados del carruaje, atrayendo la mirada desde la prisión en sombras hacia la multitud animada.

La yuxtaposición de la monumental y casi teatral arquitectura con la intimidad de la vida diaria es típica de Canaletto, pero aquí la fantasía se intensifica: a diferencia de la estricta precisión topográfica de su El Gran Canal con el Puente de Rialto, esta escena es una invención deliberada, invitando a los espectadores a imaginar Venecia como algo tanto real como onírico. Los orígenes de la pintura son inciertos; no ha sobrevivido ningún registro definitivo de su primer propietario o encargo. Obras de este tipo a menudo se producían para turistas británicos del Gran Tour, quienes valoraban los caprichos como souvenirs de sus viajes. A lo largo de los siglos, Un capricho de las prisiones de San Marco situado en una plaza con un carruaje y habitantes del pueblo ha pasado por diversas colecciones privadas, y su atribución a Canaletto ha sido cuestionada ocasionalmente debido al inusual tema y la falta de documentación.

Hoy en día, se erige como un testimonio del espíritu inventivo del artista y su capacidad para conjurar una Venecia que es tanto familiar como fantástica, cerrando la brecha entre la memoria y la imaginación.