Poche opere di Canaletto hanno suscitato tanto dibattito tra gli studiosi quanto Un capriccio delle prigioni di San Marco ambientato in una piazza con una carrozza e cittadini. A differenza delle sue celebri vedute di monumenti veneziani reali, quest'opera inventa una drammatica fantasia architettonica, mescolando elementi riconoscibili di Venezia con strutture immaginate. La data esatta e la commissione del dipinto rimangono sconosciute, ma si distingue per la sua audace manipolazione della realtà: un capriccio, o composizione fantasiosa, che sfuma il confine tra fatto e finzione.

Tali invenzioni erano molto apprezzate dai collezionisti del XVIII secolo, desiderosi di scene che catturassero sia lo spirito che lo spettacolo di Venezia. In questo capriccio, gli imponenti archi delle prigioni di San Marco si ergono su una vivace piazza, dove una grande carrozza arriva in mezzo a cittadini indaffarati. L'artista sceglie un momento di spettacolo quotidiano: l'arrivo di una carrozza, forse portando un dignitario o un visitatore, mentre i cittadini si fermano a guardare. La luce si riflette sulle facciate in pietra e sui pannelli laccati della carrozza, attirando lo sguardo dalla prigione in ombra alla folla animata.

La giustapposizione dell'architettura monumentale, quasi teatrale, con l'intimità della vita quotidiana è tipica di Canaletto, ma qui la fantasia è accentuata: a differenza della rigorosa precisione topografica del suo Il Grande Canal con il Ponte di Rialto, questa scena è un'invenzione deliberata, invitando gli spettatori a immaginare Venezia come qualcosa di reale e onirico. Le origini del dipinto sono incerte; non è sopravvissuto alcun documento definitivo sul suo primo proprietario o sulla commissione. Opere di questo tipo venivano spesso prodotte per i turisti britannici del Grand Tour, che apprezzavano i capricci come souvenir dei loro viaggi. Nel corso dei secoli, Un capriccio delle prigioni di San Marco ambientato in una piazza con una carrozza e cittadini è passato attraverso varie collezioni private, e la sua attribuzione a Canaletto è stata occasionalmente messa in discussione a causa del soggetto insolito e della mancanza di documentazione.

Oggi, si erge come un testimone dello spirito inventivo dell'artista e della sua capacità di evocare una Venezia sia familiare che fantastica, colmando il divario tra memoria e immaginazione.