Nadie sabe con certeza quién posa para la posteridad en Un Caballero de Alcántara o Calatrava, y este misterio ha alimentado siglos de especulación. Pintado por Bartolomé Estebán Murillo alrededor de 1650, el retrato del modelo se identifica solo por la cruz de una de las grandes órdenes militares de España—ya sea Alcántara o Calatrava—bordada en blanco sobre su hábito negro. El anonimato es inusual para una época en la que los modelos nobles generalmente exigían reconocimiento, lo que sugiere una comisión perdida o una intención emblemática.

La pintura se erige como uno de los pocos retratos masculinos seculares sobrevivientes de Murillo, quien fue famoso sobre todo por sus escenas religiosas e imágenes de niños. El caballero se sienta ligeramente girado hacia su izquierda, su mirada es firme pero reservada, y su mano descansa en la empuñadura de una espada. La cruz blanca en su pecho lo marca como miembro de una orden religioso-militar, organizaciones que defendieron la España cristiana durante la Reconquista y que más tarde se convirtieron en símbolos de nobleza y favor real. La paleta sobria y la suave luz dorada son características de Murillo, quien aquí evita la bravura teatral de los retratos de corte de Velázquez en favor de un estado de ánimo más introspectivo.

El sencillo hábito negro del modelo, sin ostentación, insinúa votos de pobreza y disciplina, mientras que el leve destello de armadura bajo la capa alude a los orígenes marciales de estas órdenes. Se sabe poco sobre la historia temprana de la pintura, y su atribución a Murillo no siempre fue segura; se pensó en un momento que era de otro maestro sevillano. Hoy en día, los académicos coinciden en la autoría de Murillo, señalando el suave modelado de la carne y la profundidad psicológica que aporta al modelo. La obra ingresó a la colección del Museo del Prado en el siglo XIX, donde ahora cuelga como una rara ventana al mundo de la caballería española y la amplitud del talento de Murillo más allá de lo sagrado.