Ninguém sabe ao certo quem posa para a posteridade em Um Cavaleiro de Alcântara ou Calatrava, e esse mistério alimentou séculos de especulação. Pintado por Bartolomé Estebán Murillo por volta de 1650, o modelo do retrato é identificado apenas pela cruz de uma das grandes ordens militares da Espanha—seja Alcântara ou Calatrava—bordada em branco em seu hábito negro. O anonimato é incomum para um período em que os modelos nobres geralmente exigiam reconhecimento, sugerindo uma comissão perdida ou uma intenção emblemática.

A pintura se destaca como um dos poucos retratos masculinos seculares sobreviventes de Murillo, que era famoso acima de tudo por suas cenas religiosas e imagens de crianças. O cavaleiro está sentado ligeiramente voltado para a esquerda, seu olhar é firme, mas reservado, e sua mão repousa na empunhadura de uma espada. A cruz branca em seu peito o marca como membro de uma ordem religioso-militar, organizações que defenderam a Espanha cristã durante a Reconquista e que mais tarde se tornaram símbolos de nobreza e favor real. A paleta sóbria e a suave luz dourada são características de Murillo, que aqui evita a bravura teatral dos retratos de corte de Velázquez em favor de um estado de espírito mais introspectivo.

O simples hábito negro do modelo, sem ostentação, insinua votos de pobreza e disciplina, enquanto o leve brilho da armadura sob a capa alude às origens marciais dessas ordens. Pouco se sabe sobre a história inicial da pintura, e sua atribuição a Murillo nem sempre foi segura; uma vez se pensou que era de outro mestre sevillano. Hoje, os estudiosos concordam com a autoria de Murillo, observando a modelagem suave da carne e a profundidade psicológica que ele traz ao modelo. A obra entrou na coleção do Museu do Prado no século XIX, onde agora está pendurada como uma rara janela para o mundo da cavalaria espanhola e a amplitude do talento de Murillo além do sagrado.