Cuando El Greco pintó Apóstol Santiago el Menor en 1609, se encontraba cerca del final de su vida en Toledo y trabajando en una notable serie de retratos de apóstoles para la Iglesia de Almadrones. Este encargo, probablemente destinado a llenar el retablo de la iglesia con los doce apóstoles y Cristo, fue uno de los últimos grandes proyectos del artista. La serie es notable por su unidad de estilo e intensidad espiritual, pero también por la forma en que cada apóstol tiene una presencia distintiva e individualizada.

Ninguno es igual a otro, y la identidad de cada figura se señala a través de una cuidadosa iconografía, un desafío, ya que Santiago el Menor se encuentra entre los apóstoles más oscuros, con pocos atributos claros. Aquí, El Greco captura a Santiago el Menor en un momento de introspección, con su mirada dirigida hacia adentro, las manos suavemente entrelazadas en un bastón, su símbolo tradicional, aludiendo a su papel como líder de la primera comunidad cristiana en Jerusalén. El rostro alargado del santo y sus ojos expresivos y buscadores son clásicos de El Greco, al igual que el juego de luz en espiral, casi sobrenatural, sobre sus túnicas verdes y doradas. El fondo se disuelve en la oscuridad, centrando toda la atención en la presencia espiritual del apóstol.

A diferencia de los robustos y terrenales apóstoles de Caravaggio, los santos de El Greco parecen flotar entre el cielo y la tierra, sus formas estiradas por la fe y la duda por igual. El recorrido preciso de Apóstol Santiago el Menor después de su creación sigue siendo algo incierto, ya que la serie original de Almadrones fue dispersada a lo largo de los siglos, con paneles individuales encontrando su camino en museos y colecciones privadas. Hoy en día, esta pintura es reconocida como parte de uno de los ciclos tardíos más significativos de El Greco, un testimonio de su visión única en el ocaso del Renacimiento español. Su hogar actual en el Museo del Prado la coloca junto a otras obras de la serie, permitiendo a los espectadores experimentar el impacto completo de la galería apostólica de El Greco.

La pintura se erige tanto como un retrato individual como una pieza de un gran conjunto devocional, reflejando el profundo compromiso del artista con los misterios de la fe y la identidad.